Biocatálise na produção de moléculas orgânicas: oxidorredutases de fungos marinhos para a síntese de álcoois quirais e lipase de Candida antarctica na produção de amidas fenólicas graxas

• Main Author: Mouad, Ana Maria
• Other Authors: Porto, Andre Luiz Meleiro
• Format: Doctoral or Postdoctoral Thesis
• Language: Portuguese
• Published: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP 2014
• Subjects: ácido salicílico; lipase de Candida antarctica; oxidorredutases; pele; cosméticos; omega 6; biocatálise; antioxidantes; amidas graxas; amidas fenólicas; álcoois quirais fluorados; salicylic acid; oxidoreductases; phenolic amides; lipase from Candida antarctica; fluorinated chiral alcohols; fatty amides; cosmetics; biocatalysis; antioxidants; skin; Antarc*; Antarctica
• Online Access: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-20052014-162233/; https://doi.org/10.11606/T.75.2014.tde-20052014-162233

Neste trabalho, enzimas álcool-desidrogenases provenientes de fungos marinhos e a lipase imobilizada de Candida antarctica foram utilizadas para produção de compostos de interesse sintético e biológico. No capítulo 1, enzimas álcool-desidrogenases de fungos isolados da alga marinha Bostrychia radicans foram empregadas em reações de redução de cetonas fluoradas 1-5. Os fungos identificados como Botryosphaeria sp. CBMAI 1197, Eutypella sp. CBMAI 1196, Hidropisphaera sp. CBMAI 1194 e Xylaria sp. CBMAI 119 atuaram como biocatalisadores nestas reações levando à produção de álcoois com elevada pureza enantiomérica. O fungo Botryosphaeria sp. CBMAI 1197 destacou-se frente aos demais microrganismos, produzindo os álcoois (S)-2,2,2-trifluoro-1-feniletanol (1a) e (R)-1-(2,4,5-trifluorofenil)etanol (3a) com excelentes conversões (100% e 97%) e excessos enantioméricos (ee >99%). Este fungo também apresentou enzimas álcool-desidrogenases ativas frente a cetonas dicarboniladas 4-5, produzindo os álcoois 4,4,4-trifluoro-1-fenil-1,3-butanodiol (4a) e 4,4,4-trifluoro-1-(2-naftalenil)-1,3-butanodiol (5a) com 100% de conversão em ambos os casos e com purezas enantioméricas respectivas a 99% e 97%. Este foi o primeiro estudo realizado no Brasil com fluorocetonas dicarboniladas e com os fungos isolados da alga marinha Bostrychia radicans. No capítulo 2, a lipase comercial de Candida antarctica foi o biocatalisador empregado em reações de aminólise entre os ésteres linoleato de etila (1) e salicilato de etila (3), a amina graxa N-dodecilamina (2) e os aminoálcoois (4-9). A amina graxa N-dodecilamina (2) também foi utilizada em reações com o linoleato de etila (1), onde a lipase de Candida antarctica produziu a respectiva amida graxa 10 com rendimentos superiores a 95%. Os aminoálcoois foram selecionados para reações com o salicilato de etila (3), onde a lipase exibiu quimiosseletividade pelo grupo amino, produzindo predominantemente amidas fenólicas (12-19) com rendimentos entre 23-68%. A ...