Desarrollo de rutas quimioenzimáticas para la producción de aminas y derivados de aminoácidos ópticamente activos

La Biocatálisis es una herramienta útil para la producción de compuestos orgánicos a través de procesos altamente quimio-, regio- y estereoselectivos. Así, los enzimas son catalizadores extraordinariamente precisos que actúan en condiciones no agresivas para el medio ambiente siendo, además, biodegr...

Full description

Bibliographic Details
Main Author: Rodríguez Mata, María
Other Authors: Gotor Santamaría, Vicente Miguel, Gotor Fernández, Vicente, Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de
Format: Doctoral or Postdoctoral Thesis
Language:Spanish
Published: Universidad de Oviedo 2013
Subjects:
Online Access:http://hdl.handle.net/10651/12843
Description
Summary:La Biocatálisis es una herramienta útil para la producción de compuestos orgánicos a través de procesos altamente quimio-, regio- y estereoselectivos. Así, los enzimas son catalizadores extraordinariamente precisos que actúan en condiciones no agresivas para el medio ambiente siendo, además, biodegradables. Por ello, las industrias químicas están incorporando cada vez más estos procesos, especialmente para la síntesis de compuestos quirales con elevada pureza óptica, entre los que desempeñan un papel fundamental los compuestos nitrogenados por encontrar aplicaciones en distintas áreas como la química médica o la catálisis asimétrica. Esta memoria se ha desglosado en una introducción general a la temática a tratar y dos partes, en cada una de las cuales se presentarán compuestos de diferente naturaleza y con una complejidad creciente. Así, mientras que en la primera parte se estudiarán aminas con distintos patrones estructurales, en la segunda se examinarán derivados de aminoácidos y ácidos aminofosfónicos, de cadena abierta o cíclicos. En la introducción se ha realizado una extensa revisión bibliográfica en la que se ha pretendido mostrar la evolución de la Biocatálisis, desde sus comienzos hasta las tendencias actualmente en vigor, prestando especial atención al modo de actuación de las lipasas, catalizadores pertenecientes a la familia de las hidrolasas empleados a lo largo de este trabajo de investigación. Puesto que es bien sabido que las propiedades de un fármaco quiral pueden variar drásticamente de un enantiómero a otro, en la primera parte se ha llevado a cabo la síntesis quimioenzimática de aminas ópticamente activas precursoras de compuestos con actividad biológica, bien derivadas de 1-aril o 1-heteroariletanaminas (Capítulo 1) o propan-2-aminas (Capítulo 2), a través de procesos de resolución cinética clásica o dinámica, catalizados por la lipasa de Candida antarctica de tipo B. Algunos de los resultados obtenidos en esta primera parte se encuentran recogidos en los siguientes artículos: ...