Sinteza in nekatere pretvorbe diazo spojin
Izraz diazo se nanaša na prisotnost dveh dušikovih atomov, pritrjenih na konec organske spojine. Diazo spojine poznamo v kemiji kot vsestranske substrate za številne kemične prevorbe, katere v diplomskem delu tudi opišem. Dve najbolj poznani sintezi diazo spojin sta diazotiranje in Arndt-Eistertova...
| Main Author: | |
|---|---|
| Other Authors: | |
| Format: | Bachelor Thesis |
| Language: | Slovenian |
| Published: |
2022
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://repozitorij.uni-lj.si/IzpisGradiva.php?id=138923 https://repozitorij.uni-lj.si/Dokument.php?id=159420&dn= https://plus.cobiss.net/cobiss/si/sl/bib/120723715 https://hdl.handle.net/20.500.12556/RUL-138923 |
| Summary: | Izraz diazo se nanaša na prisotnost dveh dušikovih atomov, pritrjenih na konec organske spojine. Diazo spojine poznamo v kemiji kot vsestranske substrate za številne kemične prevorbe, katere v diplomskem delu tudi opišem. Dve najbolj poznani sintezi diazo spojin sta diazotiranje in Arndt-Eistertova sinteza. Primer preproste diazo spojine je diazometan, ki je znan po svoji rumeni barvi ter eksplozivnosti, zato z njim ravnamo posebej previdno. V diplomi se posvečam sami sintezi in pretvorbam diazometana, ki so trenutno najbolj prepoznavne. Pomembni intermediati v organski kemiji so diazonijeve soli, predvsem aromatske diazonijeve soli. V industriji barvil je pomembna uporaba stabiliziranih diazonijevih soli v obliki kompleksov z nekaterimi solmi ali z dodatki raznih anorganskih soli oziroma v obliki diazotatov. Pretvorbe diazonijevih soli sem razdelila v dve skupini: brez odcepa in z odcepom dušikove molekule. Med tiste, kjer se dušik odcepi, spadata Sandmeyerjeva in Gattermannova reakcija. Med tiste, kjer pa se cepitev ne zgodi, pa reakcije pripajanja. Opišem tudi samo nestabilnost diazonijevih soli ter potencialne vzroke zanjo. Diazo spojino predstavim kot nukleofil, ki lahko reagira z Lewisovo kislino. Opišem tudi pretvorbo azida ter hidrazona v diazonijevo spojino ter se posvetim kataliziranim pretvorbam diazo spojin v prisotnosti železa ali zlata. The term diazo refers to the presence of two nitrogen atoms attached to the final end of an organic compound. Diazo compounds are known in chemistry as versatile substrates for chemical transformations, which I also describe in my thesis. The two best known syntheses of diazo compounds are diazotization and Arndt-Eistert synthesis. An example of a simple diazo compound is diazomethane, which is known for its yellow colour and explosiveness, and should therefore be handled with special care. In my thesis I focus on the synthesis and conversions of diazomethane, which are currently the most known Diazonium salts, especially aromatic diazonium salts, are important ... |
|---|