Síntese de ésteres de geraniol e citronelol via catálise enzimática

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro Tecnológico, Programa de Pós-Graduação em Engenharia Química, Florianópolis, 2018. Os ésteres terpênicos são tradicionalmente produzidos por métodos como extração ou síntese química, apresentando desvantagens como baixo rendimen...

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Bibliographic Details
Main Author: Corrêa, Layane da Silva
Other Authors: Furigo Junior, Agenor, Henriques, Rosana Oliveira, Universidade Federal de Santa Catarina
Format: Master Thesis
Language:Portuguese
Published: 2018
Subjects:
Online Access:https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/205117
Description
Summary:Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro Tecnológico, Programa de Pós-Graduação em Engenharia Química, Florianópolis, 2018. Os ésteres terpênicos são tradicionalmente produzidos por métodos como extração ou síntese química, apresentando desvantagens como baixo rendimento, uso de ácidos como catalisadores e formação de subprodutos. Como uma alternativa, o uso de enzimas como catalisadores fornece produtos mais puros e condições reacionais brandas.Assim, este trabalho teve como objetivo a síntese de ésteres terpênicos derivados de geraniol e citronelol através de reações de esterificação catalisadas pelas lipases imobilizadas comerciais de Thermomyces lanuginosus (Lipozyme TL-IM®) e de Candida antarctica (Novozym 435®). Foram estudadas a cinética e as melhores condições reacionais para as sínteses, comparando os resultados obtidos com cada uma das lipases. O geraniol e o citronelol foram esterificados com os ácidos oleico, acético, láurico e esteárico. Para todos os ésteres sintetizados, as melhores condições foram 35 °C e razão molar ácido para álcool de 1:1. Todos os ésteres sintetizados atingiram conversões entre 80-100% com ambas as enzimas estudadas em até 4h de reação. Para síntese do oleato de citroneíla e geraníla, não foi necessário utilizar solventes orgânicos, uma vez que se obteve melhores rendimentos na ausência destes. Para os ésteres formados a partir dos ácidos láurico e esteárico, o uso de solvente foi indispensável para melhorar a miscibilidade entre os substratos. A reutilização da Novozym 435® e da Lipozyme TL-IM® foi realizada por mais dois ciclos após o primeiro uso, mantendo sua atividade catalítica preservada na maioria dos casos, com rendimentos superiores a 60%. Os resultados demonstraram a eficiência da reação catalisada pelas duas enzimas comerciais, sendo possível obter novos ésteres de aroma sintéticos com elevados rendimentos através da catálise enzimática. Por fim, foram realizados testes preliminares para a síntese dos ésteres estudados, utilizando ...