Transformacijski put modela lijekova u klorirajućim uvjetima. Kvantno-kemijska studija

• Main Author: Preradović, Ratko
• Other Authors: Šakić, Davor
• Format: Master Thesis
• Language: Croatian
• Published: Sveučilište u Zagrebu. Farmaceutsko-biokemijski fakultet. Zavod za analitičku kemiju. 2022
• Subjects: kloriranje; otpadne vode; Hoffman-Löffler-Freytag (HLF) reakcija; 2-aminoheptan; računalna studija; chlorination; waste water; Hoffman-Löffler-Freytag (HLF) reaction; computer study; PRIRODNE ZNANOSTI. Kemija. Teorijska kemija; NATURAL SCIENCES. Chemistry. Theoretical Chemistry; Freytag; Orca
• Online Access: https://zir.nsk.hr/islandora/object/pharma:2467; https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:163:670348; https://repozitorij.unizg.hr/islandora/object/pharma:2467; https://repozitorij.unizg.hr/islandora/object/pharma:2467/datastream/PDF

Lijekovi nakon uporabe bivaju eliminirani iz organizma i kao takvi dospijevaju u otpadne vode i dezinfekcijske bazene. Prilikom obrade takvih voda najkorištenija metoda je kloriranje raznim klorirajućim specijama među kojima je najučestalija hipokloritna kiselina i plinoviti klor. U reakcijama s klorirajućim specijama metaboliti lijekova, među kojima su nama najzanimljiviji oni koji sadrže amino skupinu, nastaju N-kloramini koji su reaktivniji, toksičniji i perzistentniji oblici. Sudbine N-kloraminskih specija smo proučavali putem Hoffman-Löffler-Freytag (HLF) reakcije. Računato je koji su produkti vjerojatniji s obzirom na energetske barijere reakcija te stabilnost produkata. Mehanizmi ovih reakcija proučavani su kvantno-kemijskim modelima kojima su se računale energije produkata, reaktanata i prijelaznih stanja te se putem IQmol programa vizualizirale strukture. Kvantno kemijski izračuni izvedeni su korištenjem programskog paketa Orca. Orca nudi najsuvremenije metode u područjima funkcionala gustoće (DFT – Density Functional Theory) kao i metode temeljene na valnim funkcijama. Rezultati dobiveni u ovom radu pokazuju da se N-klorirani derivati pregrađuju u N-radikale koji se putem intramolekulskog prijenosa vodika pregrađuju u stabilnije C-radikale koji se kloriraju i pod utjecajem baze cikliziraju u piperidinske i pirolidinske sustave dajući spojeve novih karakteristika. Na kraju reakcije ostajemo s pirolidinskim (ili piperidinskim) prstenom i trimetilamin hidrokloridnom soli. After use, drugs are eliminated from the body and as such end up in wastewater and disinfection pools. When treating such waters, the most used method is chlorination with chlorinating spices, among which hypochlorous acid and chlorine gas are most common. In reactions with chlorinating species, drug metabolites, among which the most interesting are those containing an amino group, N-chloramines are formed which are more reactive, toxic and persistent forms. The fate of N-chloramine species was studied by Hoffman-Löffler-Freytag (HLF) ...