在硼氫化鈉(NaBH4)的條件下還原α-位置被保護的羥基羧酸酯和β-位置被保護的羥基羧酸酯
傳統的掌性二醇常被用於天然物的合成，尤其是掌性中心被保護的掌性二醇[1,2]，然而這種結構的掌性二醇在許許多多的文獻記載中都是在鋁氫化鋰的條件下還原羥基被保護的α-羥基羧酸酯而製得[3~12]。本實驗室在掌性液晶化合物的研究中需要特定結構的掌性一級醇，我們發現這些掌性一級醇可從天然乳酸乙酯的衍生物在硼氫化鈉的條件下輕易地製得且產率又高，所以就利用天然乳酸乙酯的羥基以芐基保護起來，並在NaBH4的條件下進行還原結果令人滿意。因此，將α-位置被保護的羥基羧酸酯和β-位置被保護的羥基羧酸酯在NaBH4的條件下進行還原反應，以製得掌性中心被保護的掌性二醇，並且深入探討結構和還原性的關係以及最佳還原條件...
| Main Authors: | , |
|---|---|
| Other Authors: | , |
| Format: | Thesis |
| Language: | English |
| Published: |
2004
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| Subjects: | |
| Online Access: | http://ir.nknu.edu.tw/ir/handle/987654321/15296 http://ir.nknu.edu.tw/ir/bitstream/987654321/15296/-1/index.html |
| Summary: | 傳統的掌性二醇常被用於天然物的合成，尤其是掌性中心被保護的掌性二醇[1,2]，然而這種結構的掌性二醇在許許多多的文獻記載中都是在鋁氫化鋰的條件下還原羥基被保護的α-羥基羧酸酯而製得[3~12]。本實驗室在掌性液晶化合物的研究中需要特定結構的掌性一級醇，我們發現這些掌性一級醇可從天然乳酸乙酯的衍生物在硼氫化鈉的條件下輕易地製得且產率又高，所以就利用天然乳酸乙酯的羥基以芐基保護起來，並在NaBH4的條件下進行還原結果令人滿意。因此，將α-位置被保護的羥基羧酸酯和β-位置被保護的羥基羧酸酯在NaBH4的條件下進行還原反應，以製得掌性中心被保護的掌性二醇，並且深入探討結構和還原性的關係以及最佳還原條件。 Chrial dialcohols，especially chiral dialcohols having protected chiral center [1,2]， are frequently used as precusor in synthesis of natural products。Such chiral dialcohols are prepared by the reduction of α-hydroxy carboxylic acid esters in the presence of LiAlH4 [3~12]。We have used the specific chiral alcohols as terminal groups for the preparation of chiral liquid crystals。These specific alcohols are synthesized by the reduction of the corresponding chiral esters derived from natural ethyl lactate in the presence of NaBH4 。The yields are good。In order to study the relationship between structure and reductivity deeply。The hydroxy group of ethyl lactate and ethyl β-hydroxy butyrate is protected with frequently used protecting groups。Two series of chiral esters are then reduced in the presence of NaBH4。 |
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