ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ ОРГАНИЧЕСКОГО ВЕЩЕСТВА КОРНЯ ЛОПУХА БОЛЬШОГО (РЕПЕЙ) (ARCTIUM LAPPA L., СЕМЕЙСТВО СЛОЖНОЦВЕТНЫХ) : THE CHEMICAL COMPOSITION OF ORGANIC SUBSTANCE OF GREATER BURDOCK ROOT (ARCTIUM LAPPA L., COMPOSITAE)

• Main Authors: В. В. ПЛАТОНОВ, М. В. ВОЛОЧАЕВА, Г. Т. СУХИХ, А. А. ХАДАРЦЕВ, И. В. ДУНАЕВА
• Format: Report
• Language: unknown
• Published: Вестник новых медицинских технологий 2019
• Subjects: лопух большой; хромато-масс-спектрометрия; фураны; гликозиды; экстракция этанолом; burdock; chromatography-mass spectrometry; furans; glycosides; ethanol extraction; Carbonic acid
• Online Access: https://dx.doi.org/10.24411/1609-2163-2019-16360; http://cyberdoi.ru/doi/10.24411/1609-2163-2019-16360

Изучен химический состав органического вещества корня лопуха большого (репей) с использованием исчерпывающей экстракции этанолом и хромато-масс-спектрометрии, позволившей идентифицировать 96 соединений, для которых определено количественное содержание, получены масс-спектры и структурные формулы, рассчитан структурногрупповой состав экстракта. Основу последнего составляют стероидные соединения, углеводороды, альдегиды, кетоны, спирты, карбоновые кислоты, сложные эфиры; незначительно содержание гликозидов, фенолов. Особенностью химического состава корня лопуха является высокое содержание различных производных фурана в форме альдегидов (2-Furancarboxaldehyd, 5-methyl, 5-Acetoxymethyl-2-furaldehyd, 5-Hydroxymethylfurfural); спиртов (2-Furanmethanol, 2-Furanmethanol, 5-methyl); кетонов (2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furan-3-one; 2,5-Dimethylfuran-3,4(2H, 5H)-dione; 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furan-3-one; Benzofuran, 2,3-dihydro, что составляет 47, 11 (мас.% от экстракта); также наличие разнообразных форм органического азота (2Амино-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, Bicyclo [2,21]heptane-2-carboxylic acid isobutyl amid; Carbonic acid, monoamide, N-methallil-, allil ester, (3-Nitrophenyl) methanol, н-propyl ether, Ethanedione, di (2-pyrrolidinyl); 2,3-Dihydrooxazol, 2-tret-butyl-3-pivaloyl (3,23 от мас.% от экстакта). Гликозиды представлены только: β-D-Glucopyranose, 1,6-anhydro (2,07); фенолы: 2,6-dimethoxy phenol, 4-(11E)-3Hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol (3,08). Стероидные соединения (мас.% от суммы стеринов): 16,97 – (Stigmasta-3,5dien-7-one, Stigmasta-3,5-dien, Stigmasta-5,2-dien-3-ol acetat (3.β); 11,43-(Betulin, Betulinaldehyd, Acetil betulinaldehyd); 7,14-(Sitosterol); 5,08(Lupeol, Lupeol, trafluoroacetat); 37,59-(Cholesta-4,6-dien-3-ol acetat (3.β); Cholest-22-ene, 3,5-dehydro), OH-(Vitamin E), 7,23-(24Norursa-3,12-dien; 23-Noroleana-3,12-diene). В составе углеводородов доминируют представители, содержащие до 3-4 двойных связей, и в основном, производные циклоалкенов (1,3,6,10-Cyclotetradecatetraen, 3,7,11-trimethyl-14-(1-methylethyl); [S-(E,Z,E,E); 1.3.5-Cycloheptatrien; 1,4,8-Dodecatriene, (E,E,E), 1.5-Cycloundecadiene-8,8-dimethyl-9-methylen; присутствуют хлори бромзамещённые углеводороды (7-Heptadecen, 17-chloro; Pentadec-7-ene, 7-bromomethyl). Карбоновые кислоты представлены: HHexadecanoic acid (80.76) и 9,12,15-Octadecatrienoic acid (19,24), (мас.% от суммы кислот); в образовании эфиров участвовали малиеновая, щавелевая, пальмитиновая, фталевая и уксусная кислоты. Сделано предположение, что физиологическое действие препаратов корня лопуха большого определяется, в основном, наличием в них значительного количества различных альдегидов, стероидных соединений, производных фурана, пирана, азоторганических компонентов. : The chemical composition of the organic matter of burdock root (burdock) was studied using exhaustive extraction with ethanol and chromatography-mass spectrometry. 96 compounds were identified, for which a quantitative content was determined, mass spectra and structural formulas were obtained, and the structural-group composition of the extract was calculated. The basis of the extract is steroid compounds, hydrocarbons, aldehydes, ketones, alcohols, carboxylic acids, esters; slightly the content of glycosides, phenols. The chemical composition of burdock root is a high content of various derivatives of furan in the form of aldehydes (2-Furancarboxaldehyd, 5-methyl, 5-Acetoxymethyl-2-furaldehyd, 5-Hydroxymethylfurfural); alcohols (2-Furanmethanol, 2-Furanmethanol, 5-methyl); ketones (2.4-Dihydroxy-2.5-dimethyl-3(2H)-furan-3-one; 2.5-Dimethylfuran-3.4(2H, 5H)-dione; 2.4-Dihydroxy-2.5-dimethyl-3(2H)-furan-3-one; Benzofuran, 2.3-dihydro; this is 47.11 (wt.% of extract); also the presence of various forms of organic nitrogen (2-Аmino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, Bicyclo [2.21]heptane-2-carboxylic acid isobutyl amid; Carbonic acid, monoamide, N-methallil-, allil ester, (3-Nitrophenyl) methanol, н-propyl ether, Ethanedione, di (2-pyrrolidinyl); 2.3-Dihydrooxazol, 2-tret-butyl-3-pivaloyl (3.23 wt.% of extract). Glycosides are presented only: β-D-Glucopyranose, 1.6-anhydro (2.07); phenols:2.6-dimethoxy phenol, 4-(11E)-3-Hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol (3.08). Steroid compounds (wt.% of the amount of sterols):16.97 – (Stigmasta-3.5dien-7-one, Stigmasta-3.5-dien, Stigmasta-5.2-dien-3-ol acetat (3.β); 11.43-(Betulin, Betulinaldehyd, Acetil betulinaldehyd); 7.14-(Sitosterol); 5.08-(Lupeol, Lupeol, trafluoroacetat); 37.59-(Cholesta-4.6-dien-3-ol acetat (3.β); Cholest-22-ene, 3.5-dehydro), OH-(Vitamin E), 7.23-(24-Norursa-3.12-dien; 23-Noroleana-3.12-diene). The hydrocarbons are dominated by representatives containing up to 3-4 double bonds, and mainly derivatives of cycloalkenes (1,3,6,10-Cyclotetradecatetraen, 3,7,11-trimethyl-14- (1-methylethyl); [S- (E, Z, E, E); 1.3.5-Cycloheptatrien; 1,4,8-Dodecatriene, (E, E, E), 1,5-Cycloundecadiene-8,8-dimethyl-9-methylen; chloro- and Bromo-substituted hydrocarbons (7-Heptadecen, 17-chloro; Pentadec-7-ene, 7-bromomethyl) Carboxylic acids are represented by: H-Hexadecanoic acid (80.76) and 9,12,15-Octadecatrienoic acid (19,24), (wt. % of the sum of acids); malienic, oxalic, palmitic, phthalic and acetic acids participated in the formation of esters. The authors suggested that the physiological effect of the preparations of burdock root is mainly determined by the presence in them of a significant amount of various aldehydes, steroid compounds, the derivatives of furan, pyran, and organic nitrogen components.