Eine Enzymkaskade zur Synthese von ε‐Caprolacton und dessen Oligomeren
Abstract In industriellem Maßstab wird Poly‐ε‐caprolacton (PCL) gegenwärtig nur chemisch produziert, wobei mit Peressigsäure ein gefährliches Reagens als Oxidationsmittel genutzt wird. Baeyer‐Villiger‐Monooxygenasen (BVMOs) ermöglichen im Prinzip die enzymatische Synthese von ε‐Caprolacton (ε‐CL) di...
Published in: | Angewandte Chemie |
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Wiley
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crwiley:10.1002/ange.201410633 2024-06-02T07:58:14+00:00 Eine Enzymkaskade zur Synthese von ε‐Caprolacton und dessen Oligomeren Schmidt, Sandy Scherkus, Christian Muschiol, Jan Menyes, Ulf Winkler, Till Hummel, Werner Gröger, Harald Liese, Andreas Herz, Hans‐Georg Bornscheuer, Uwe T. 2015 http://dx.doi.org/10.1002/ange.201410633 https://api.wiley.com/onlinelibrary/tdm/v1/articles/10.1002%2Fange.201410633 https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/ange.201410633 en eng Wiley http://onlinelibrary.wiley.com/termsAndConditions#vor Angewandte Chemie volume 127, issue 9, page 2825-2828 ISSN 0044-8249 1521-3757 journal-article 2015 crwiley https://doi.org/10.1002/ange.201410633 2024-05-03T11:48:51Z Abstract In industriellem Maßstab wird Poly‐ε‐caprolacton (PCL) gegenwärtig nur chemisch produziert, wobei mit Peressigsäure ein gefährliches Reagens als Oxidationsmittel genutzt wird. Baeyer‐Villiger‐Monooxygenasen (BVMOs) ermöglichen im Prinzip die enzymatische Synthese von ε‐Caprolacton (ε‐CL) direkt ausgehend von Cyclohexanon mit molekularem Sauerstoff, doch gegenwärtige Systeme leiden unter niedriger Produktivität sowie Substrat‐ und Produktinhibierung. Wir überwanden wesentliche Limitationen eines solchen biokatalytischen Wegs durch die Kombination einer Alkoholdehydrogenase mit einer BVMO für die effiziente Oxidation von Cyclohexanol zu ε‐CL. Entscheidend war die direkte Ringöffnungs‐Oligomerisierung des in situ gebildeten ε‐CL in wässriger Phase unter Nutzung der Lipase A aus Candida antarctica. So wurde das Problem der Produktinhibierung gelöst, und Oligo‐ε‐CL wurde mit >20 g L −1 ausgehend von 200 m M Cyclohexanol erhalten. Dieses Oligomer konnte chemisch leicht zu PCL polymerisiert werden. Article in Journal/Newspaper Antarc* Antarctica Wiley Online Library Angewandte Chemie 127 9 2825 2828 |
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Abstract In industriellem Maßstab wird Poly‐ε‐caprolacton (PCL) gegenwärtig nur chemisch produziert, wobei mit Peressigsäure ein gefährliches Reagens als Oxidationsmittel genutzt wird. Baeyer‐Villiger‐Monooxygenasen (BVMOs) ermöglichen im Prinzip die enzymatische Synthese von ε‐Caprolacton (ε‐CL) direkt ausgehend von Cyclohexanon mit molekularem Sauerstoff, doch gegenwärtige Systeme leiden unter niedriger Produktivität sowie Substrat‐ und Produktinhibierung. Wir überwanden wesentliche Limitationen eines solchen biokatalytischen Wegs durch die Kombination einer Alkoholdehydrogenase mit einer BVMO für die effiziente Oxidation von Cyclohexanol zu ε‐CL. Entscheidend war die direkte Ringöffnungs‐Oligomerisierung des in situ gebildeten ε‐CL in wässriger Phase unter Nutzung der Lipase A aus Candida antarctica. So wurde das Problem der Produktinhibierung gelöst, und Oligo‐ε‐CL wurde mit >20 g L −1 ausgehend von 200 m M Cyclohexanol erhalten. Dieses Oligomer konnte chemisch leicht zu PCL polymerisiert werden. |
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