Enzymatic production of sugar fatty acid esters

Zuckerfettsäureester finden breite Anwendung als Detergentien und Emulgatoren. Der größte Teil der im Handel befindlichen Zuckerfettsäureestern wird derzeit über chemische Verfahren unter Verwendung alkalischer Katalysatoren hergestellt. Das Hauptproblem dieser Verfahren sind die hohen Energiekosten...

Full description

Bibliographic Details
Main Author: Yan, Youchun
Other Authors: Schmid, Rolf D. (Prof. Dr.)
Format: Doctoral or Postdoctoral Thesis
Language:German
Published: 2001
Subjects:
540
Online Access:https://doi.org/10.18419/opus-692
http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-8058
http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/709
Description
Summary:Zuckerfettsäureester finden breite Anwendung als Detergentien und Emulgatoren. Der größte Teil der im Handel befindlichen Zuckerfettsäureestern wird derzeit über chemische Verfahren unter Verwendung alkalischer Katalysatoren hergestellt. Das Hauptproblem dieser Verfahren sind die hohen Energiekosten sowie die mangelnde Regioselektivität der Synthesereaktionen. In dieser Arbeit gelang es, ein neues effektives enzymatisches Verfahren zur Synthese von Zuckerfettsäureestern zu entwickeln. Es basiert auf der Umsetzung eines Zuckers (Glucose) mit einer Fettsäure (Kettenlänge C6-C18) mittels Lipase-Katalyse (optimal: Lipase aus Candida antarctica B immobilisiert an einem Träger aus Polypropylen) in Gegenwart geringer Mengen eines Lösungsmittels (optimal: Ethylmethylketon bzw. Mischung von Ethylmethylketon und Hexan). Lösungsmittel und Reaktionswasser bilden ein Azeotrop, welches aus dem Reaktionsmedium durch Distillation entfernt wird. Das Lösungsmittel wird durch Membran-Pervaporation wiedergewonnen, bevor es in das Reaktionsmedium zurückgeführt wird. Das Verfahren wurde hinsichtlich der Auswahl geeigneter Lösungsmittel, verschiedener Membranmaterialien, Substratverhältnis, Enzymmenge, Reaktionszeit, Temperatur und Lösungsmitteleinfluss mittels response surface methodology optimiert. In dieser Arbeit erwies sich der traditionelle Rührkessel in Verbindung mit einem Pervaporation-Membranmodul als geeigneter Bioreaktor. Mit diesem wurden Versuche im 200 g-Maßsstab durchgeführt und 79% Ausbeute on D-Glucoseestern der Stearinsäuren erzielt. Außerdem wurden ungewöhnliche Zuckerester wie z.B. Vitamin C-Fettsäureester, Salicin-Fettsäureester und Zimtsäure-Glucoseester, die für medizinische und pharmazeutische Anwendungen interessant sind, im beschriebenen System erfolgreich synthesiert. Sugar fatty acid esters (SFAE) are well known as bio-surfactants. At present, most of commercially available SFAE were produced by chemical methods with some disadvantage such as high energy consumption, coloring of products and low ...