Aplicação do sistema de fluxo contínuo em reações de resolução cinética enzimática : obtenção de álcoois secundários opticamente ativos empregando a lipase B de Candida antarctica

• Main Author: Thomas, Juliana Christina
• Other Authors: Piovan, Leandro, 1981-, Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em Química
• Format: Thesis
• Language: Portuguese
• Published: 2015
• Subjects: Química; Reações quimicas; Lipase; Cinética de enzimas; Teses; Torna; Antarc*; Antarctica
• Online Access: https://hdl.handle.net/1884/45190

Orientador : Prof. Dr. Leandro Piovan Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa: Curitiba, 27/03/2015 Inclui referências : f. 70-80 Resumo: A utilização de sistemas de fluxo contínuo em reações orgânicas oferece diversas vantagens, tais como reprodutibilidade, menores tempos de reação e rápido aquecimento. Devido a isso, esse tipo de sistema tem sido muito empregado em catálise incluindo, recentemente, a catálise enzimática. Portanto, devido à grande ascensão de sistemas de fluxo contínuo em biocatálise, a utilização desses sistemas na obtenção de compostos enantiopuros torna-se interessante, bem como a comparação com o sistema de batelada. Neste trabalho foi realizada a reação de resolução cinética enzimática (RCE) de álcoois benzílicos mediada pela enzima CAL-B, visando diminuir o tempo de reação observado em trabalho anterior, utilizando o sistema de batelada. Para isso, inicialmente avaliou-se a influência das condições reacionais, tais como solvente, temperatura e doador acila. Após a otimização das condições reacionais os álcoois foram submetidos à reação de RCE em batelada, sendo que foram necessários tempos de reação variando entre 1 e 9 horas para alcançar a conversão esperada dos álcoois 1-4. Com a utilização do sistema de fluxo contínuo, os tempos de reação foram reduzidos para 2 a 40 minutos. Todos os compostos foram obtidos com altos excessos enantioméricos (>99%) e todas as reações apresentaram razão enantiomérica >200. A aplicação de sistemas de fluxo contínuo se mostrou promissora para obtenção de álcoois enantiomericamente puros via reações de resolução cinética enzimática, visto que uma diminuição significativa no tempo de reação e um grande aumento da produtividade foram alcançados quando comparado ao sistema de batelada. Abstract: The use of continuous-flow systems in organic reactions offers several advantages, such as reproducibility, lower reaction time and fast heating. Therefore, these ...