Development of enzyme-catalysed resolution, desymmetrisation and cascade processes. Use of lipasas, alcohol dehydrogenases and transaminases in stereoslective synthesis

• Main Author: Mourelle Insua, Ángela
• Other Authors: Gotor Fernández, Vicente, Lavandera García, Iván, Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de
• Format: Doctoral or Postdoctoral Thesis
• Language: English
• Published: 2019
• Subjects: Síntesis y reactividad química; Química orgánica; Alta; Antarc*; Antarctica
• Online Access: http://hdl.handle.net/10651/52746

Tesis con mención internacional. Tesis doctoral por el sistema de compendio de publicaciones Esta Tesis Doctoral se engloba dentro del campo de la Biocatálisis, disciplina que estudia el empleo de enzimas como catalizadores de reacciones químicas que generalmente se desarrollan con una gran eficiencia atómica, bajo condiciones de reacción suaves y con una alta (estereo)selectividad. Todo ello, permite el desarrollo de rutas sintéticas más económicas y que generan menos deshechos que los procesos químicos convencionales, lo que se ha traducido en que la Biocatálisis haya ido ganando importancia en la industria como una herramienta sostenible para la preparación de compuestos de interés en muy diversos sectores como el farmacéutico, agrícola o textil, entre otros. Esta Tesis Doctoral consta de una introducción general y seis capítulos distribuidos en dos bloques en los que se emplean distintas clases de enzimas con la intención de desarrollar procesos altamente estereoselectivos aprovechando la quiralidad intrínseca que presentan los biocatalizadores. En la Introducción, se adentra al lector en el campo de la Biocatálisis, definiendo las diferentes clases de enzimas existentes, y haciendo especial hincapié en los biocatalizadores empleados en el desarrollo de este trabajo como son las lipasas, las alcohol deshidrogenasas y las transaminasas, así como los diferentes medios de reacción en los que pueden llevarse a cabo las biotransformaciones. En los Capítulos 1-3 (Bloque I), se ha abordado la síntesis de compuestos nitrogenados ópticamente activos. Para ello, se han utilizado dos tipos de enzimas: las lipasas, pertenecientes a la clase de las hidrolasas, y las transaminasas, que son un tipo de transferasas. En el Capítulo 1, se ha empleado la lipasa de Candida antarctica de tipo B (CAL-B) para poner a punto un proceso de resolución cinética de aminas racémicas que son precursores de derivados de benzoxazina y que habían sido sintetizadas previamente. Así, se consiguió llevar a cabo la síntesis enantioselectiva de ...