Study of an enzymatic process for the synthesis of sugar esters

• Main Author: Coulon, Denis
• Other Authors: Laboratoire des Sciences du Génie Chimique (LSGC), Institut National Polytechnique de Lorraine (INPL)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut National Polytechnique de Lorraine, Mohamed Ghoul
• Format: Doctoral or Postdoctoral Thesis
• Language: French
• Published: HAL CCSD 1997
• Subjects: Enzymatic synthesis; Lipase; Sucroester; Transesterification; Synthèse enzymatique; Enzymes immobilisées; Propriétés physico-chimiques; Esters-Synthèse; Glucides-Synthèse; Acides gras-Synthèse; [SDV.AEN]Life Sciences [q-bio]/Food and Nutrition; [SDV.BIO]Life Sciences [q-bio]/Biotechnology; Molaire; antartic*
• Online Access: https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01750950; https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01750950/document; https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01750950/file/INPL_T_1997_COULON_D.pdf

Not available L’objectif général de ce travail est l'étude d'un procédé de synthese enzymatique de nouveaux tensioactifs non ioniques : les sucroesters. Ce procédé met en œuvre une lipase immobilisée de Candida antartica et se déroule dans un milieu présentant une faible teneur en eau. Cette étude comporte quatre parties au cours desquelles les paramètres biochimiques et physico-chimiques de cette synthese, le procédé de purification et quelques propriétés tensioactives de ces molécules ont été étudiés. Cette étude a porté plus particulièrement sur la synthese d'oléates de fructose, mais le procédé est applicable à la synthese d'autres sucroesters. Nous avons notamment montré que l'estérification directe est moins performante que la transestérification car elle s'accompagne d'une production d'eau favorisant l'hydrolyse des liaisons esters. Le rapport molaire sucre/donneur d'acyle affecte l'activité de la lipase en modifiant l'hydrophobicité du milieu. Par ailleurs, le méthanol produit par transestérification doit être éliminé car il inhibe l'enzyme. En augmentant la température ou en réduisant la pression, le rendement de conversion est amélioré (environ 90%) et la concentration finale en monooléates de fructose est supérieure a 50 g L-1. toutefois, l'élimination du méthanol par réduction de la pression est préférable pour limiter la dénaturation de l'enzyme. La réalisation de ces synthèses avec addition de fructose pendant la réaction permet de produire 85 g.L-1 monooléates de fructose, soit 72% de conversion. Il semble qu'au-delà de cette concentration, les sucroesters inhibent l'enzyme. Un procédé de purification combinant des techniques de filtration, de distillation, d'extraction liquide/liquide et de chromatographie liquide a été envisagé. L'analyse structurale des produits purifiés a montré la présence de quatre différents isomères du monooleylfructose. La dernière partie de cette étude vise à caractériser quelques unes de leurs propriétés tensioactives, dont la tension de surface de solutions aqueuses ...