Synthèse enzymatique d'esters de fructose et d'acide gras : cinétique, purification et caractérisation des propriétés tensioactives

• Main Author: Soultani, Samia
• Other Authors: INPL - Institut National Polytechnique de Lorraine, Engasser, Jean-Marc
• Format: Thesis
• Language: French
• Published: 2001
• Subjects: Sucroester; Fructose; Acide gras saturé; Lipase; Novozym 435; Milieu organique; Extraction liquide-liquide; Propriétés tensioactives; 660; Antarc*; Antarctica
• Online Access: http://docnum.univ-lorraine.fr/public/INPL_T_2001_SOULTANI_S.pdf

Ce travail a pour objectif d'étudier la cinétique, la purification et les propriétés tensioactives de sucroesters obtenus par synthèse enzymatique. Le fructose et différents acides gras de C8 à C18 ont été utilisés comme substrats. Ces synthèses ont été réalisées dans le méthyl-2 butanol-2 à 60°C et en présence de la lipase de Candida antarctica immobilisée comme biocatalyseur. Du point de vue cinétique, les résultats obtenus montrent que l'activité de cette enzyme est influencée par les concentrations des substrats, l'hydrophobicité et le niveau de l'eau dans le milieu réactionnel. Par un contrôle judicieux de l'environnement de la synthèse, il a été possible de convertir la quasi totalité des substrats (>90 %) avec des concentrations avoisinants les 140 g/l. Il a été démontré que la sélectivité monoesters/diesters est affectée par le macro-environnement du système. La purification des monoesters des substrats résiduels a été réalisée avec succès par extraction liquide-liquide. La pureté des produits obtenus est de l'ordre de 99% avec des pertes <7%. Ces extractions ont été réalisées sur des sucroesters en C10, C14 et C18. La caractérisation des propriétés des sucroesters à l'état pur ou sous forme de mélanges avec les diesters a montré que ces molécules sont aussi performantes que les esters de saccharose du commerce. En effet, ils ont permis de stabiliser les émulsions H/E et d'abaisser les tensions interfaciales huile de colza/eau. De même, ils ont un pouvoir moussant élevé. This work aims to study kinetics, purification and surfactive properties of sugar esters obtained by enzymatic synthesis. Fructose and various fatty acids (C8 to C18) were used as substrates. These syntheses were carried out in methyl-2 butanol-2, at 60°C and in the presence of an immobilized Candida antarctica lipase as biocatalyst. From the kinetic point of view, the results obtained show that the activity of this enzyme is influenced by substrate concentrations, hydrophobicity and the level of water in the medium. By a judicious control of the synthesis environment, it was possible to convert the quasi totality of the substrates (>90 %) with concentrations bordering the 140 g/1. The monoesters/diesters selectivity was affected by the macro-environment of the system. The purification of the monoesters from the residual substrates was carried out successfully by a liquid-liquid extraction. The purity of the obtained products is about 99 % with losses less than 7%. These extractions were carried out on three sugaresters (C1O, C14 and C18). The characterization of the properties of the sugaresters in a pure state or in mixture with diesters showed that these molecules are as efficient as sucrose esters . They allow to stabilize H/E emulsions and to lower rapeseed oil/water interfacial tensions. In the same way, they have a high foaming capacity.