Preparação de um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox
O Ambergris é um dos perfumes de origem animal mais valorizados no mercado. Esta substância é um produto metabólico encontrado no trato intestinal do cachalote azul (Physeter macrocephalus L.). O substituto sintético comercialmente mais importante para o ambergris é o óxido de nor-labdano (-)-Ambrox...
Main Author: | |
---|---|
Other Authors: | |
Format: | Thesis |
Language: | Portuguese |
Published: |
1998
|
Subjects: | |
Online Access: | http://hdl.handle.net/10183/25187 |
id |
ftunivfrgs:oai:lume.ufrgs.br:10183/25187 |
---|---|
record_format |
openpolar |
spelling |
ftunivfrgs:oai:lume.ufrgs.br:10183/25187 2023-05-15T15:47:42+02:00 Preparação de um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox Schroeder, Evelyn Koeche Tenius, Beatriz Soares Machado 1998 application/pdf http://hdl.handle.net/10183/25187 por por Open Access Ambrox : Síntese orgânica Óxido de norlabdano : Síntese orgânica Dissertação 1998 ftunivfrgs 2018-10-13T23:16:55Z O Ambergris é um dos perfumes de origem animal mais valorizados no mercado. Esta substância é um produto metabólico encontrado no trato intestinal do cachalote azul (Physeter macrocephalus L.). O substituto sintético comercialmente mais importante para o ambergris é o óxido de nor-labdano (-)-Ambrox® (2). Este trabalho relata a síntese do composto 145, um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox, a partir da cicloalcanona 147 (preparada a partir do furfural e ácido malônico). A anelação de Robinson estereosseletiva de 147, seguida de alquilação redutiva das octalonas com metal em amônia líquida e posterior redução da carbonila via Wolff-Kishner, leva ao composto 145, que possui um núcleo 4,4,10-trimetil-trans-decalínico semelhante ao da molécula alvo. O intermediário avançado 145 foi sintetizado em 4 etapas com 23% de rendimento, a partir da cicloalcanona 147. Ambergris is one of the most valuable perfumes of animal origino This substance is a metabolic product that accumulates in the gut of the spermwhale (Physeter macrocephalus L.). The most important equivalent of this scarce natural source is the norlabdane oxide Ambrox®. In this work, the synthesis of compound 145, an important synthetic intermediate for the syntheses of the olfactive (-)-ambrox, from cyclohexanone 147 is reported. Stereoselective Robinson annelation of 147, folowed by reductive alkylation with metal in liquid ammonia, and Wolff-Kishner reduction, gave compound 145, wich has a 4,4,10- trimethyl-trans-decalin nucleus. Compound 145 has been synthesised in 4 steps (23 O/o yield) from cyclohexanone 147. Thesis cachalote Physeter macrocephalus Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS): Lume Cachalote ENVELOPE(-45.800,-45.800,-60.817,-60.817) Mercado ENVELOPE(-57.467,-57.467,-63.267,-63.267) |
institution |
Open Polar |
collection |
Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS): Lume |
op_collection_id |
ftunivfrgs |
language |
Portuguese |
topic |
Ambrox : Síntese orgânica Óxido de norlabdano : Síntese orgânica |
spellingShingle |
Ambrox : Síntese orgânica Óxido de norlabdano : Síntese orgânica Schroeder, Evelyn Koeche Preparação de um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox |
topic_facet |
Ambrox : Síntese orgânica Óxido de norlabdano : Síntese orgânica |
description |
O Ambergris é um dos perfumes de origem animal mais valorizados no mercado. Esta substância é um produto metabólico encontrado no trato intestinal do cachalote azul (Physeter macrocephalus L.). O substituto sintético comercialmente mais importante para o ambergris é o óxido de nor-labdano (-)-Ambrox® (2). Este trabalho relata a síntese do composto 145, um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox, a partir da cicloalcanona 147 (preparada a partir do furfural e ácido malônico). A anelação de Robinson estereosseletiva de 147, seguida de alquilação redutiva das octalonas com metal em amônia líquida e posterior redução da carbonila via Wolff-Kishner, leva ao composto 145, que possui um núcleo 4,4,10-trimetil-trans-decalínico semelhante ao da molécula alvo. O intermediário avançado 145 foi sintetizado em 4 etapas com 23% de rendimento, a partir da cicloalcanona 147. Ambergris is one of the most valuable perfumes of animal origino This substance is a metabolic product that accumulates in the gut of the spermwhale (Physeter macrocephalus L.). The most important equivalent of this scarce natural source is the norlabdane oxide Ambrox®. In this work, the synthesis of compound 145, an important synthetic intermediate for the syntheses of the olfactive (-)-ambrox, from cyclohexanone 147 is reported. Stereoselective Robinson annelation of 147, folowed by reductive alkylation with metal in liquid ammonia, and Wolff-Kishner reduction, gave compound 145, wich has a 4,4,10- trimethyl-trans-decalin nucleus. Compound 145 has been synthesised in 4 steps (23 O/o yield) from cyclohexanone 147. |
author2 |
Tenius, Beatriz Soares Machado |
format |
Thesis |
author |
Schroeder, Evelyn Koeche |
author_facet |
Schroeder, Evelyn Koeche |
author_sort |
Schroeder, Evelyn Koeche |
title |
Preparação de um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox |
title_short |
Preparação de um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox |
title_full |
Preparação de um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox |
title_fullStr |
Preparação de um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox |
title_full_unstemmed |
Preparação de um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox |
title_sort |
preparação de um intermediário avançado na síntese do (-)-ambrox |
publishDate |
1998 |
url |
http://hdl.handle.net/10183/25187 |
long_lat |
ENVELOPE(-45.800,-45.800,-60.817,-60.817) ENVELOPE(-57.467,-57.467,-63.267,-63.267) |
geographic |
Cachalote Mercado |
geographic_facet |
Cachalote Mercado |
genre |
cachalote Physeter macrocephalus |
genre_facet |
cachalote Physeter macrocephalus |
op_rights |
Open Access |
_version_ |
1766382597633474560 |