SÍNTESE DE INTERMEDIÁRIOS E SUBSTA NCIAS ORGANICAS DE ALTO VALOR AGREGADO VIA BIOCATÁLISE.: SÍNTESE QUIMIOENZIMÁTICA DO LULICONAZOL USANDO LIPASES.
O (R)-luliconazol ((–)-(2E) -[(4R) -4-(2,4-diclorofenil)-1,3-ditiolano-2-ilideno] (1H-imidazol-1-il) acetonitrila) é um fármaco comercial conhecido como Luzu®. Um antifúngico da classe dos imidazois com ampla aplicação em tratamentos para tinea pedis, candidíase e pitíriase. Sendo comercializado o e...
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ftunivfcearaojs:oai:periodicos.ufc:article/74883 2023-05-15T13:47:41+02:00 SÍNTESE DE INTERMEDIÁRIOS E SUBSTA NCIAS ORGANICAS DE ALTO VALOR AGREGADO VIA BIOCATÁLISE.: SÍNTESE QUIMIOENZIMÁTICA DO LULICONAZOL USANDO LIPASES. Morais Vieira Cruz, Daniel Fonseca, Thiago de Sousa Carlos de Mattos, Marcos 2021-01-01 application/pdf application/epub+zip application/x-mobipocket-ebook audio/mpeg http://www.periodicos.ufc.br/eu/article/view/74883 por por Portal de Periódicos da UFC http://www.periodicos.ufc.br/eu/article/view/74883/206034 http://www.periodicos.ufc.br/eu/article/view/74883/206035 http://www.periodicos.ufc.br/eu/article/view/74883/206036 http://www.periodicos.ufc.br/eu/article/view/74883/206037 http://www.periodicos.ufc.br/eu/article/view/74883 Encontros Universitários da UFC; v. 6 n. 2 (2021): XL Encontro de Iniciação Científica; 1760 2526-6578 info:eu-repo/semantics/article info:eu-repo/semantics/publishedVersion Artigo Avaliado pelos Pares 2021 ftunivfcearaojs 2021-12-04T19:32:44Z O (R)-luliconazol ((–)-(2E) -[(4R) -4-(2,4-diclorofenil)-1,3-ditiolano-2-ilideno] (1H-imidazol-1-il) acetonitrila) é um fármaco comercial conhecido como Luzu®. Um antifúngico da classe dos imidazois com ampla aplicação em tratamentos para tinea pedis, candidíase e pitíriase. Sendo comercializado o enantiômero (R), é necessário rotas de obtenção do fármaco em consonância com os princípios da química verde. Portanto, neste trabalho foi proposto a síntese quimioenzimática do (R)-luliconazol, reduzindo a cetona 2-cloro-1-(2,4-diclorofenil)-etanona à haloidrina racêmica rac-2-cloro-1-(2,4-diclorofenil) etanol por meio de boroidreto de sódio em metanol, com rendimento de 98,9%. Após isso, utilizou-se a haloidrina em duas vias, a primeira para formação do correspondente acetato com anidrido acético, trietilamina e DMAP em diclorometano, levando à obtenção do rac-acetato de 2-cloro-1-(2,4diclorofenil) de etila com 90% de rendimento. Enquanto a segunda via consistiu na resolução cinética enzimática da haloidrina via reação de acetilação na presença da lipase de Candida antarctica do tipo A imobilizada em immobead 150, recombinada de Aspergillus oryzana, em acetato de vinila e acetonitrila por 30 horas, obtendo excesso enantiômero do substrato de 99% e de 96% para o produto, além de uma conversão de 50%. Com base nesses resultados, posteriormente, serão estudas condições para uma resolução cinética dinâmica da haloidrina, visando a obtenção do (R)-luliconazol. Agradecimento ao Laboratório de Biotecnologia e Síntese Orgânica (LABS), à Universidade Federal do Ceará e ao órgão financiador CNPQ. Article in Journal/Newspaper Antarc* Antarctica Universidade Federal do Ceará (UFC): Portal de Periódico |
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