Estudos da preparação quimioenzimática de enamidas piperidínicas 4-substituídas : resolução cinética enzimática da (+/-)-1-(4-metil-3,4-diidropiridin-1(2H)-il)etanona promovida pela lipase Candida antarctica B (CAL-B) em meio aquoso

• Main Author: SORTO, Jenny Esmeralda Padilla
• Other Authors: PRINCIVAL, Jefferson Luiz, http://lattes.cnpq.br/0631318262231204, http://lattes.cnpq.br/2596063802481701
• Format: Master Thesis
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal de Pernambuco 2019
• Subjects: Química Orgânica; Enamida; Imina; Piperidina; Fossem; Sob’; Antarc*; Antarctica
• Online Access: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/35513

Estudos visando o desenvolvimento de uma abordagem quimioenzimática para a preparação de enamidas piperidínicas 4-substituídas opticamente ativas foram realizados. Para isso, um estudo inédito da utilização de lipases para a hidrólise enantiosseletiva desta classe de compostos foi efetuado. A etapa chave da metodologia consistiu na Resolução Cinética Enzimática (RCE) da 1-(4-metil-3,4-diidropiridin-1(2H)-il) etanona, substrato empregado como modelo, em ensaios nos quais cinco tipos diferentes de lipases foram testadas na tentativa de que reações de hidrólise enantiosseletiva fossem observadas. Os estudos incluem a triagem experimental de várias condições da reação de resolução. Com isto, pretendeu-se criar uma plataforma robusta e eficiente que permitisse a obtenção de enamidas piperidínicas 4-substituídas com um alto excesso enantiomérico. Dessa forma, atingiu-se uma resolução satisfatória do substrato modelo em meio aquoso e também em hexano sob a ação da CAL-B. Diante dos resultados obtidos com o substrato padrão, tornou-se interessante a tentativa de se preparar análogos estruturais mais funcionalizados. Dessa forma, oito cloraminas heterocíclicas, que são pecursores de enamidas, foram preparadas usando água sanitária em sistema bifásico. Somado a isso, outros estudos visando à funcionalização da 1-(3,4-diidropiridin-1(2H)-il) etanona foram realizados. Deles, esforços foram envidados na preparação de alguns exemplos de estruturas piperidínicas halogenadas. Um exemplo foi o composto 1-(5-bromo-3,4-diidropiridin-1(2H)-il)etanona, preparado em apenas duas etapas reacionais. Programa de Alianças para a Educação e a Capacitação (Bolsas Brasil PAEC OEA-GCUB) Studies towards the development of a new chemoenzymatic approach for the preparation of optically active 4-substituted piperidine enamides were conducted. In order to achieve that, a novel study using lipases for enantioselective hydrolysis of this kind of compounds was made. The key step of the methodology relied on the Enzymatic Kinetic Resolution (EKR) ...