Aislamiento y elucidación estructural de metabolitos secundarios a partir de esponjas, corales, tunicados y briozoos del Atlántico Sur y la Antártida

• Main Author: Patiño Cano, Laura Patricia
• Other Authors: Palermo, Jorge A.
• Format: Doctoral or Postdoctoral Thesis
• Language: Spanish
• Published: Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 2013
• Subjects: PRODUCTOS NATURALES MARINOS; SIPHONOCHALINA FORTIS; TEDANIA SP; ANTHONOMASTUS BATHYPROCTUS; PRIMNOELLA DIVARICATA; PRIMNOELLA SCOTIAE; PARAMURICEA SP; APLIDIUM CONICUM; APLIDIUM SP; ASPIDOSTOMA GIGANTEUM; ACIDOS BILIARES; NUCLEOSIDOS; ESTEROIDES; GUAIANOLIDOS; RUBROLIDOS; ALCALOIDES HALOGENADOS; MARINE NATURAL PRODUCTS; ANTHOMASTUS BATHYPROCTUS; BILE ACIDS; NUCLEOSIDES; STEROIDS; GUAIANOLIDES; RUBROLIDES; BROMINATED ALKALOIDS; Antarctic; Chubut; islas Shetland del Sur; Shetland del Sur; Antarc*; Antártida
• Online Access: https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n5396_PatinoCano

En este trabajo se detalla el aislamiento y elucidación estructural de los metabolitos secundarios presentes en los extractos orgánicos de las esponjas Siphonochalina fortis y Tedania sp.; de los octocorales Anthomastus bathyproctus, Primnoella divaricata, Primnoella scotiae y Paramuricea sp.; de los tunicados Aplidium conicum y Aplidium sp. y del briozoo Aspidostoma giganteum. Todos los extractos de las especies estudiadas fueron fraccionados mediante distintas técnicas de cromatografía hasta la obtención de los metabolitos secundarios de interés puros. La elucidación estructural se realizó utilizando los experimentos de RMN 1D y 2D, espectrometría de masa y reacciones de derivatización. De la esponja Siphonochalina fortis, colectada en Bahía Bustamante, Chubut, se aislaron tres ácidos biliares acetilados (70-72). Este trabajo es el primer aislamiento de ácidos biliares acetilados a partir de esponjas. El compuesto 71 fue detectado por primera vez como producto natural. De la especie Tedania sp., recolectada en el Golfo de San José, Península Valdés, Chubut, se aislaron tres nucleósidos: 2´-desoxiuridina (85), 2´-desoxiadenosina (86) y timidina (87) y un Anor esteroide (88). Del octocoral Anthomastus bathyproctus, recolectado en las islas Shetland del Sur, se aislaron 5 nuevos esteroides (103-107). De los octocorales Primnoella divaricata y Primnoella scotiae, colectados en el Golfo de San Jorge, Chubut, se obtuvieron dos ácidos biliares oxidados (108-109) y por último, del octocoral Paramuricea sp., recolectado cerca de las Islas Shetland del Sur, se aislaron 3 guayanólidos (110, 112 y 113). El compuesto 113 es nuevo. Del tunicado Aplidium conicum, recolectado en la Península Valdés, Chubut, se aisló el meroterpenoide, (+)-conicol (144). Del tunicado Aplidium sp., colectado en la Península Valdés, Chubut, se aislaron los rubrólidos L (146) y O (145). Del briozoo Aspidostoma giganteum, recolectado en el Golfo de San Jorge, Chubut, se aislaron 10 nuevos alcaloides bromados, las aspidostomidas A-H (198, 207, ...