Biocatálisis aplicada a reacciones y síntesis de esteroides, amidas y lactonas de interés farmacológico, monómeros y polímeros acrílicos

• Main Author: Rustoy, Eduardo Miguel
• Other Authors: Baldessari, Alicia
• Format: Doctoral or Postdoctoral Thesis
• Language: Spanish
• Published: Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 2007
• Subjects: LIPASAS; CLORURO DE LAPIRIO; ACILACION; ALCOHOLISIS; AMIDOESTER; 3; 17-SS-ESTRADIOL; N-(HIDROXIALQUIL)-ACRILAMIDAS; POLI(N-(2-HIDROXIETIL)-ACRILAMIDA); POLI(ACRILATO DE ETILO); ACIDO POLIACRILICO; MUCOR ROUXII; SACCHAROMYCES CEREVISIAE; LACTONAS; CETOESTERES; LIPASES; LAPYRIUM CHLORIDE; AMINOLYSIS; ACYLATION; ALCOHOLYSIS; N-(2-HYDROXYALKYL)-ACRYLAMIDES; POLY (N-(2-HYDROXYETHYL)-ACRYLAMIDE); POLY (ETHYL ACRYLATE); POLYACRYLIC ACID; LACTONES; KETOESTERS; Rugosa; Ruta; Antarc*; Antarctica
• Online Access: https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n4238_Rustoy

Se desarrolló una ruta eficiente para la preparación a gran escala de cloruro del lapirio, un surfactante antimicrobiano de amplio-espectro. Tres de los pasos que conforman esta síntesis fueron enzimáticos. Debido al comportamiento quimioselectivo de los biocatalizadores, el cloruro del lapirio fue obtenido con un alto grado de pureza y un alto rendimiento, bajo condiciones suaves de reacción. La metodología enzimática diseñada disminuyó las consecuencias sobre el medio ambiente en comparación con la metodología clásica de obtención de cloruro de lapirio. Continuando con el uso de lipasas, se preparó una serie de ésteres derivados del 3,17β-estradiol a partir de una metodología enzimática. Se obtuvieron once productos 17- monoacilados (cinco compuestos de ellos novedosos) de una manera altamente regioselectiva por acilación de 3,17β-estradiol o por alcohólisis de los derivados diacilados correspondientes. Fue evaluada la influencia de varios parámetros experimentales tales como: relación agente acilante/3,17β-estradiol, relación enzima/sustrato y temperatura. Entre las lipasas probadas, la lipasa de Candida rugosa (CRL) resultó ser la más apropiada en la reacción de monoacilación, mientras que el uso de la lipasa de Candida antarctica tipo B (CAL B) permitió obtener los mejores resultados en la reacción de alcohólisis. Las ventajas presentadas por esta metodología, tales como: condiciones suaves de la reacción, economía y bajas consecuencias para el medio ambiente, hacen de la biocatálisis una manera conveniente de preparar derivados monoacilados de 3,17β-estradiol conteniendo el grupo 3-hidroxilo aromático libre. Algunos de estos compuestos son reconocidos como productos útiles en la industria farmacéutica. Por otra parte, se describe un procedimiento catalizado por lipasas para la preparación de N-(hidroxialquil)acrilamidas, útiles en electroforesis capilar. Las N- (hidroxialquil)acrilamidas fueron preparadas a partir de la reacción de aminólisis de acrilato de etilo y alcanolaminas. La reacción fue catalizada ...