Estudio de los metabolitos secundarios de invertebrados marinos del Banco Burdwood/Namuncurá y zonas marinas aledañas

• Main Author: Prieto, Iván Maximiliano
• Other Authors: Palermo, Jorge Alejandro
• Format: Doctoral or Postdoctoral Thesis
• Language: Spanish
• Published: Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 2022
• Subjects: PRODUCTOS NATURALES MARINOS; BANCO BURDWOOD; AGLAOPRIMNOA STEFANII; THOUARELLA SP.; DENDRILLA ANTARCTICA; ALCYONIUM ANTARCTICUM; ANTHOPTILUM GRANDIFLORUM; VERTICILLATA CASTELLVIAE; MARINE NATURAL PRODUCTS; BURDWOOD BANK; THOUARELLA SP; Pampa; Burdwood Bank; Antarc*; Antarctica; Tierra del Fuego
• Online Access: https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n7181_Prieto; http://repositoriouba.sisbi.uba.ar/gsdl/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=aextesis&d=tesis_n7181_Prieto_oai

En el presente trabajo se detallan el aislamiento y la elucidación estructural de los metabolitos secundarios obtenidos de los extractos orgánicos de los octocorales Anthoptilum grandiflorum, Aglaoprimnoa stefanii, Alcyonium antarcticum, Thouarella sp. y Verticillata castellviae, y de la esponja Dendrilla antarctica. Todos estos organismos fueron colectados en el Banco Burdwood (salvo la esponja D. antárctica colectada en el talud de Tierra del Fuego) desde el buque oceanográfico “Puerto Deseado” en el marco de la iniciativa interministerial “Pampa Azul”. Los extractos de los ejemplares estudiados fueron fraccionados utilizando diversas técnicas de cromatografía, de modo tal de obtener los metabolitos secundarios de interés puros. La elucidación estructural de los metabolitos se realizó utilizando principalmente espectros de RMN 1D y 2D, y espectrometría de masa. Para aquellos compuestos en que se presentaron dificultades para corroborar la asignación estructural, se recurrió al método estadístico-computacional DP4+. Del coral Thouarella sp., colectado en el Banco Burdwood, se aisló epoximuurolano (1), un compuesto reportado únicamente una vez como producto natural marino. De la pluma de mar Anthoptilum grandiflorum, colectada en el Océano Atlántico Sur, se aisló bathyptilona D (2), un briarano nuevo, con configuración opuesta en el carbono 7, variación encontrada únicamente en metabolitos secundarios aislados de esta especie. Este trabajo constituye el primer estudio sobre los metabolitos secundarios del género Thouarella. Del coral Aglaoprimnoa stefanii, se aislaron furanodienona (3), (Z)-(+)-(α)-atlantona (4), y 8,12-epoxi-1a-hidroxieudesma-4(15),7,11-trien-6-ona (5), un furanoeudesmano nuevo. Es la primera vez que los compuestos 3 y 4 son reportados como productos naturales marinos. Este trabajo constituye el primer estudio sobre los metabolitos secundarios de Aglaoprimnoa stefanii. Del octocoral Alcyonium antarcticum (Wright & Studer, 1889), se aislaron 6- bromoindol-3-carbaldehído (6); infuscol A (7), ...