Aislamiento y elucidación estructural de metabolitos secundarios a partir de esponjas, corales, tunicados y briozoos del Atlántico Sur y la Antártida

• Main Author: Patiño Cano, Laura Patricia
• Other Authors: Palermo, Jorge A.
• Format: Doctoral or Postdoctoral Thesis
• Language: Spanish
• Published: Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires 2013
• Subjects: Química / Química Orgánica; Biología / Fisiología Animal; PRODUCTOS NATURALES MARINOS; SIPHONOCHALINA FORTIS; TEDANIA SP; ANTHONOMASTUS BATHYPROCTUS; PRIMNOELLA DIVARICATA; PRIMNOELLA SCOTIAE; PARAMURICEA SP; APLIDIUM CONICUM; APLIDIUM SP; ASPIDOSTOMA GIGANTEUM; ACIDOS BILIARES; NUCLEOSIDOS; ESTEROIDES; GUAIANOLIDOS; RUBROLIDOS; ALCALOIDES HALOGENADOS; Antarctic; Chubut; Shetland del Sur; islas Shetland del Sur; Antarc*; Antártida
• Online Access: http://digital.bl.fcen.uba.ar/gsdl-282/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=tesis&d=Tesis_5396_PatinoCano; http://repositoriouba.sisbi.uba.ar/h/1824; http://repositoriouba.sisbi.uba.ar/gsdl/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=aextesis&d=Tesis_5396_PatinoCano_oai

En este trabajo se detalla el aislamiento y elucidación estructural de los metabolitos secundarios presentes en los extractos orgánicos de las esponjas Siphonochalina fortis y Tedania sp.; de los octocorales Anthomastus bathyproctus, Primnoella divaricata, Primnoella scotiae y Paramuricea sp.; de los tunicados Aplidium conicum y Aplidium sp. y del briozoo Aspidostoma giganteum. Todos los extractos de las especies estudiadas fueron fraccionados mediante distintas técnicas de cromatografía hasta la obtención de los metabolitos secundarios de interés puros. La elucidación estructural se realizó utilizando los experimentos de RMN 1D y 2D, espectrometría de masa y reacciones de derivatización. De la esponja Siphonochalina fortis, colectada en Bahía Bustamante, Chubut, se aislaron tres ácidos biliares acetilados (70-72). Este trabajo es el primer aislamiento de ácidos biliares acetilados a partir de esponjas. El compuesto 71 fue detectado por primera vez como producto natural. De la especie Tedania sp., recolectada en el Golfo de San José, Península Valdés, Chubut, se aislaron tres nucleósidos: 2´-desoxiuridina (85), 2´-desoxiadenosina (86) y timidina (87) y un Anor esteroide (88). Del octocoral Anthomastus bathyproctus, recolectado en las islas Shetland del Sur, se aislaron 5 nuevos esteroides (103-107). De los octocorales Primnoella divaricata y Primnoella scotiae, colectados en el Golfo de San Jorge, Chubut, se obtuvieron dos ácidos biliares oxidados (108-109) y por último, del octocoral Paramuricea sp., recolectado cerca de las Islas Shetland del Sur, se aislaron 3 guayanólidos (110, 112 y 113). El compuesto 113 es nuevo. Del tunicado Aplidium conicum, recolectado en la Península Valdés, Chubut, se aisló el meroterpenoide, (+)-conicol (144). Del tunicado Aplidium sp., colectado en la Península Valdés, Chubut, se aislaron los rubrólidos L (146) y O (145). Del briozoo Aspidostoma giganteum, recolectado en el Golfo de San Jorge, Chubut, se aislaron 10 nuevos alcaloides bromados, las aspidostomidas A-H (198, 207, 210-212, 220-222, 225, 227). Este es el primer reporte de este tipo de alcaloides en briozoos. Cinco de estas aspidostomidas, presentan una estructura derivada de tirosina unida a un anillo pirrólico altamente halogenado, a través de un enlace amida, mientras que otros 3 compuestos presentan una estructura derivada de triptofano unido a un anillo de pirrolocetopiperazina, altamente halogenado. Por ultimo, la diaspidostomida, es un ejemplo único de una estructura dimérica que exhibe una estructura N,N-diacil hidrazida en su esqueleto.