Preparação regiosseletiva de derivados acilados da D-ribono-1,4-lactona empregando catálise enzimática

• Main Author: Sebrão, Damianni
• Other Authors: Nascimento, Maria da Graça, Sá, Marcus Cesar Mandolesi, Universidade Federal de Santa Catarina
• Format: Doctoral or Postdoctoral Thesis
• Language: Portuguese
• Published: Florianópolis, SC 2011
• Subjects: Quimica; Quimica organica; Catalise; Lactonas; Lipase; Micelio; Acilacao; Antarc*; Antarctica
• Online Access: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95050

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2011 Nesta tese foram desenvolvidas metodologias enzimáticas para a preparação regiosseletiva de derivados acilados da D-ribono-1,4-lactona. Os produtos foram identificados e quantificados por RMN-1H, UV-Vis ou titulação volumétrica com solução aquosa de KOH. Várias lipases, uma protease e dois micélios isolados de fungos da região amazônica foram avaliados com relação à atividade e seletividade na acilação da D-ribono-1,4-lactona com uma variedade de doadores acila. Os melhores resultados foram obtidos com a de Candida antarctica (CAL-B), obtendo-se os respectivos derivados monoacilados 5-O-acetil-D-ribonolactona e 5-O-dodecanoil-D-ribonolactona com boas conversões (64-99%) e excelente regiosseletividade. Nas reações de acetilação da D-ribono-1,4-lactona catalisada pela CAL-B, foram avaliados os efeitos do solvente orgânico (acetonitrila, acetona, THF, dioxano e DMF), da quantidade de biocatalisador (0-500 mg), da quantidade (1,5 e 100 mmol) e tipo de doador acetila (acetatos de etila, vinila e de isopropenila, ácido acético e anidrido acético) e do uso simultâneo de duas lipases no meio reacional. Foram realizados estudos de reutilização da CAL-B por até 5 ciclos. Os resultados obtidos mostraram que o uso de biocatalisadores é uma metodologia simples e ambientalmente sustentável para a preparação seletiva de derivados acilados da D-ribonolactona.