Produção enzimática de peróxi-ácidos e sua utilização na epoxidação de terpenos

• Main Author: Moreira, Marcelo Alves
• Other Authors: Nascimento, Maria da Graça, Universidade Federal de Santa Catarina
• Format: Doctoral or Postdoctoral Thesis
• Language: Portuguese
• Published: Florianópolis, SC 2008
• Subjects: Quimica; Lipase; Terpenios; Antarc*; Antarctica
• Online Access: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/90955

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química. Foram estudados os diversos parâmetros envolvidos na reação de epoxidação químio-enzimática, inicialmente do cicloexeno e depois de forma mais aprofundada de diversos terpenos: mirceno, (+)-terpineno-4-ol, cis-verbenol, terpineol, terpinoleno, eugenol, isoeugenol, D-limoneno, -cariofileno, (±)-citronelol, -pineno, -pineno, carvona e o (+)-3-careno, para se determinar quais as melhores condições reacionais para cada tipo de substrato. Lipases de diferentes fontes foram utilizadas como catalisadores utilizando como doador acila o ácido octanóico e uma solução aquosa de peróxido de hidrogênio 30 % ou uréia peróxido de hidrogênio 18 %. Foi também avaliada a utilização de diferentes solventes orgânicos. Os melhores valores de conversão em epóxido (>99 %), de forma geral, foram obtidos para as reações que utilizaram como catalisador a lipase B de Candida antarctica e tolueno ou clorofórmio como solventes a 30 0C com agitação orbital de 200 rpm. Na reação que utilizou o cicloexeno, a CALB pôde ser reutilizada nesta reação até dez vezes sem perda considerável de sua atividade catalítica. Foram avaliados vários parâmetros experimentais de reação tais como tempo, doador acila, doador peróxido, solvente, reutilização do biocatalisador, entre outros. Também foram observadas a regio- e a estereosseletividade do sistema. Os resultados mostraram que o uso da epoxidação químio-enzimática de alcenos e em especial de vários terpenos, via lipases, é uma alternativa interessante e viável para a obtenção de epóxidos em altas conversões e com regio- e estereosseletividade.