Síntese do éster aromático benzoato de benzila via esterificação enzimática

• Main Author: Jasper, Elaine de Andrade
• Other Authors: Oliveira, Débora, Meneses, Alessandra Cristina de, Universidade Federal de Santa Catarina
• Format: Other/Unknown Material
• Language: Portuguese
• Published: Florianópolis, SC 2018
• Subjects: Benzoato de Benzila; Esterificação Enzimática; Lipases; Agitação Convencional; Ultrassom; Droga; Ela; Sob’; Antarc*; Antarctica
• Online Access: https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/192747

TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro Tecnológico. Engenharia de Alimentos. Os processos considerados naturais representam uma gama promissora de estudo para a indústria, uma vez que os produtos gerados pelos mesmos atendem às demandas do consumidor contemporâneo. Neste cenário, a biotecnologia cresce e várias reações orgânicas são estudadas através da catálise enzimática, como a esterificação, possibilitando a síntese de compostos em escala industrial até então apenas produzidos por via química, como é o caso do benzoato de benzila, droga utilizada principalmente no tratamento da escabiose. No presente trabalho foi explorado o processo de síntese natural do benzoato de benzila via esterificação enzimática, utilizando três lipases imobilizadas, a Lipozyme TL IM, Lipozyme RM IM e Novozym 435 e duas lipases na forma livre, Candida antarctica fração B (Cal B) e a Thermomyces lanuginosus (NS 40116). Foram analisadas diferentes metodologias (batelada e batelada alimentada em agitador mecânico convencional e batelada em banho de ultrassom) bem como a variação de parâmetros experimentais (temperatura, razão molar, presença de solventes). Nos experimentos iniciais foi observado que o sistema constituído por anidrido benzoico: álcool benzílico (acil doador: acil receptor) foi mais eficiente para realizar a reação do que o composto por ácido benzoico: álcool benzílico. Comparando os solventes testados, os mais eficientes foram o terc-butanol e o 2-propanol, mas as maiores conversões foram atingidas com o sistema na ausência de solventes e com excesso de álcool benzílico. Dentre as razões molares testadas de anidrido: álcool (3:1, 1:1, 1:3, 1:9, 1:18), os melhores resultados foram encontrados para o sistema a 1:9. Nesta etapa, a conversão máxima chegou a ~77% com o biocatalisador Lipozyme TL IM (10 m/m % em relação aos substratos), temperatura de 50 ºC e razão molar de 1:9. O desempenho da Lipozyme TL IM foi testado sob as temperaturas de 50, 60 e 70 ºC. O maior valor de conversão para a Lipozyme TL IM foi de ~83% na temperatura de 60 ºC, em 24 horas de reação, na razão molar 1:9 com 10 % de biocatalisador no sistema. O desempenho da enzima na forma livre Thermomyces lanuginosus (TL livre) e na forma imobilizada Lipozyme TL IM (ambas alcançaram ~77% de conversão) foi similar às enzimas imobilizadas, por outro lado a enzima livre Candida antarctica fração B (Cal B livre) alcançou 17% a mais de conversão em relação à forma imobilizada Novozym 435. O emprego do modo batelada alimentada trouxe conversões semelhantes ao modo batelada, de forma, portanto, a não justificar a implementação da alimentação controlada do anidrido à grandes escalas. O ultrassom, por outro lado, mostrou-se uma tecnologia vantajosa para a reação de síntese via esterificação enzimática do benzoato de benzila, com ela foi alcançado o maior valor de conversão do éster, ~88%, com a lipase Lipozyme RM IM (10% de biocatalisador), a 50 ºC, em 8 horas de reação, no entanto, o suporte da enzima foi destruído durante o processo, impossibilitando o reuso. Pode-se concluir que a síntese do benzoato de benzila via esterificação enzimática é uma alternativa promissora para a produção deste composto e mais vertentes desta reação podem ser explorados no futuro, visando a otimização do processo.