Extraction, identification, caractérisation des activités biologiques de flavonoïdes de Nitraria retusa et synthèse de dérivés acylés de ces molécules par voie enzymatique
Ce travail a consisté, dans un premier temps, à extraire et à identifier les flavonoïdes majeurs contenus dans les feuilles de Nitraria retusa et à évaluer leurs activités biologiques. Quatre flavonoïdes ont été identifiés dans les extraits et les fractions obtenus : l’isorhamnétine, l’isorhamnétine...
Main Author: | |
---|---|
Other Authors: | , , |
Format: | Thesis |
Language: | French |
Published: |
2009
|
Subjects: | |
Online Access: | http://www.theses.fr/2009INPL057N/document |
id |
ftstarfr:2009INPL057N |
---|---|
record_format |
openpolar |
spelling |
ftstarfr:2009INPL057N 2023-12-24T10:10:50+01:00 Extraction, identification, caractérisation des activités biologiques de flavonoïdes de Nitraria retusa et synthèse de dérivés acylés de ces molécules par voie enzymatique Extraction, identification, characterization of biological activities of Nitraria retusa flavonoids and enzymatic synthesis of acylated derivatives of these molecules Hadj Salem, Jamila Vandoeuvre-les-Nancy, INPL Fick, Michel Humeau-Virot, Catherine 2009-10-09 http://www.theses.fr/2009INPL057N/document fr fre http://www.theses.fr/2009INPL057N/document Open Access http://purl.org/eprint/accessRights/OpenAccess Nitraria retusa Activité antiproliférative Activité antioxydante Acylation enzymatique Flavonoïdes Nitraria. retusa Antioxidant activity Antiproliferative activity Enzymatic acylation Flavonoids Electronic Thesis or Dissertation Text 2009 ftstarfr 2023-11-28T23:48:28Z Ce travail a consisté, dans un premier temps, à extraire et à identifier les flavonoïdes majeurs contenus dans les feuilles de Nitraria retusa et à évaluer leurs activités biologiques. Quatre flavonoïdes ont été identifiés dans les extraits et les fractions obtenus : l’isorhamnétine, l’isorhamnétine-3-O-glucoside et les deux isomères isorhamnétine-3-O-rutinoside et isorhamnétine-3-O-robinobioside. L’étude des activités biologiques des extraits et des fractions de N. retusa a permis d’établir une relation linéaire entre leur teneur en flavonoïdes et leurs activités antioxydantes et antiprolifératives, les milieux les plus riches présentant les activités les plus importantes. Ces activités dépendent également de la nature des flavonoïdes présents ainsi, la très forte activité d’inhibition de la xanthine oxydase relevée pour la fraction au chloroforme et sa grande capacité à piéger le radical DPPH ont été attribuées à sa teneur élevée en isorhamnétine, flavonoïde aglycone présentant une grande analogie structurale avec la quercétine, molécule bien connue pour ses activités antioxydantes. Dans un deuxième temps, l’acylation enzymatique de l’isoquercitrine, flavonoïde modèle, et de l’isorhamnétine-3-O-glucoside a été étudiée pour tenter d’améliorer leurs propriétés. L’acylation enzymatique de l’isoquercitrine par des esters éthyliques d’acides gras de différentes longueurs de chaîne, catalysée par la lipase B de Candida antarctica, a montré que les performances de la réaction sont inversement proportionnelles à la longueur de la chaîne du donneur d’acyle. Des résultats similaires ont été obtenus lors de l’acylation de l’isorhamnétine-3-O-glucoside. Les activités des esters d’isoquercitrine et d’isorhamnétine-3-O-glucoside ont été évaluées et comparées à celles des flavonoïdes non acylés. Les esters ont montré des activités antiprolifératives vis-à-vis de cellules Caco2 et d’inhibition de la xanthine oxydase plus importantes que celles des molécules d’origine. Finalement, ce travail a permis d’apporter des éléments ... Thesis Antarc* Antarctica theses.fr |
institution |
Open Polar |
collection |
theses.fr |
op_collection_id |
ftstarfr |
language |
French |
topic |
Nitraria retusa Activité antiproliférative Activité antioxydante Acylation enzymatique Flavonoïdes Nitraria. retusa Antioxidant activity Antiproliferative activity Enzymatic acylation Flavonoids |
spellingShingle |
Nitraria retusa Activité antiproliférative Activité antioxydante Acylation enzymatique Flavonoïdes Nitraria. retusa Antioxidant activity Antiproliferative activity Enzymatic acylation Flavonoids Hadj Salem, Jamila Extraction, identification, caractérisation des activités biologiques de flavonoïdes de Nitraria retusa et synthèse de dérivés acylés de ces molécules par voie enzymatique |
topic_facet |
Nitraria retusa Activité antiproliférative Activité antioxydante Acylation enzymatique Flavonoïdes Nitraria. retusa Antioxidant activity Antiproliferative activity Enzymatic acylation Flavonoids |
description |
Ce travail a consisté, dans un premier temps, à extraire et à identifier les flavonoïdes majeurs contenus dans les feuilles de Nitraria retusa et à évaluer leurs activités biologiques. Quatre flavonoïdes ont été identifiés dans les extraits et les fractions obtenus : l’isorhamnétine, l’isorhamnétine-3-O-glucoside et les deux isomères isorhamnétine-3-O-rutinoside et isorhamnétine-3-O-robinobioside. L’étude des activités biologiques des extraits et des fractions de N. retusa a permis d’établir une relation linéaire entre leur teneur en flavonoïdes et leurs activités antioxydantes et antiprolifératives, les milieux les plus riches présentant les activités les plus importantes. Ces activités dépendent également de la nature des flavonoïdes présents ainsi, la très forte activité d’inhibition de la xanthine oxydase relevée pour la fraction au chloroforme et sa grande capacité à piéger le radical DPPH ont été attribuées à sa teneur élevée en isorhamnétine, flavonoïde aglycone présentant une grande analogie structurale avec la quercétine, molécule bien connue pour ses activités antioxydantes. Dans un deuxième temps, l’acylation enzymatique de l’isoquercitrine, flavonoïde modèle, et de l’isorhamnétine-3-O-glucoside a été étudiée pour tenter d’améliorer leurs propriétés. L’acylation enzymatique de l’isoquercitrine par des esters éthyliques d’acides gras de différentes longueurs de chaîne, catalysée par la lipase B de Candida antarctica, a montré que les performances de la réaction sont inversement proportionnelles à la longueur de la chaîne du donneur d’acyle. Des résultats similaires ont été obtenus lors de l’acylation de l’isorhamnétine-3-O-glucoside. Les activités des esters d’isoquercitrine et d’isorhamnétine-3-O-glucoside ont été évaluées et comparées à celles des flavonoïdes non acylés. Les esters ont montré des activités antiprolifératives vis-à-vis de cellules Caco2 et d’inhibition de la xanthine oxydase plus importantes que celles des molécules d’origine. Finalement, ce travail a permis d’apporter des éléments ... |
author2 |
Vandoeuvre-les-Nancy, INPL Fick, Michel Humeau-Virot, Catherine |
format |
Thesis |
author |
Hadj Salem, Jamila |
author_facet |
Hadj Salem, Jamila |
author_sort |
Hadj Salem, Jamila |
title |
Extraction, identification, caractérisation des activités biologiques de flavonoïdes de Nitraria retusa et synthèse de dérivés acylés de ces molécules par voie enzymatique |
title_short |
Extraction, identification, caractérisation des activités biologiques de flavonoïdes de Nitraria retusa et synthèse de dérivés acylés de ces molécules par voie enzymatique |
title_full |
Extraction, identification, caractérisation des activités biologiques de flavonoïdes de Nitraria retusa et synthèse de dérivés acylés de ces molécules par voie enzymatique |
title_fullStr |
Extraction, identification, caractérisation des activités biologiques de flavonoïdes de Nitraria retusa et synthèse de dérivés acylés de ces molécules par voie enzymatique |
title_full_unstemmed |
Extraction, identification, caractérisation des activités biologiques de flavonoïdes de Nitraria retusa et synthèse de dérivés acylés de ces molécules par voie enzymatique |
title_sort |
extraction, identification, caractérisation des activités biologiques de flavonoïdes de nitraria retusa et synthèse de dérivés acylés de ces molécules par voie enzymatique |
publishDate |
2009 |
url |
http://www.theses.fr/2009INPL057N/document |
genre |
Antarc* Antarctica |
genre_facet |
Antarc* Antarctica |
op_relation |
http://www.theses.fr/2009INPL057N/document |
op_rights |
Open Access http://purl.org/eprint/accessRights/OpenAccess |
_version_ |
1786157667242213376 |