Stöðubundin eterlípíð sem innihalda tvær ómega-3 fjölómettaðar fitusýrur

Smíði handhverfuhreinna stöðubundinna eterlípíða með fjölómettuðum fitusýrum hefur vakið vaxandi athygli vísindamanna vegna lífvirkni þeirra. Í þessu verkefni var stefnt á að smíða tvö handhverfuhrein (R)-1-O-cis-oktadek-9-enýl-2,3-asýl-sn-glýseról með mismunandi ómega-3 fjölómettaðar fitusýrur, dók...

Full description

Bibliographic Details
Main Author: Sara Björk Sigurðardóttir 1989-
Other Authors: Háskóli Íslands
Format: Thesis
Language:Icelandic
Published: 2011
Subjects:
Online Access:http://hdl.handle.net/1946/9916
id ftskemman:oai:skemman.is:1946/9916
record_format openpolar
spelling ftskemman:oai:skemman.is:1946/9916 2023-05-15T13:59:29+02:00 Stöðubundin eterlípíð sem innihalda tvær ómega-3 fjölómettaðar fitusýrur Sara Björk Sigurðardóttir 1989- Háskóli Íslands 2011-06 application/pdf http://hdl.handle.net/1946/9916 is ice http://hdl.handle.net/1946/9916 Efnafræði Efnasmíði Fjölómettaðar fitusýrur Lípasar Thesis Bachelor's 2011 ftskemman 2022-12-11T06:56:38Z Smíði handhverfuhreinna stöðubundinna eterlípíða með fjölómettuðum fitusýrum hefur vakið vaxandi athygli vísindamanna vegna lífvirkni þeirra. Í þessu verkefni var stefnt á að smíða tvö handhverfuhrein (R)-1-O-cis-oktadek-9-enýl-2,3-asýl-sn-glýseról með mismunandi ómega-3 fjölómettaðar fitusýrur, dókósahexaen sýru (DHA) og eikósapentaen sýru (EPA), í fyrirfram ákveðnum stöðum glýserólkeðjunnar. Efnasmíði þessara efna var framkvæmd í fjórum skrefum. (S)-1-O-alkýl glýserólið, selakýl alkóhól, var myndað úr hreinu (R)-sólketali með þekktri etersmíði og afverndun ísóprópýliden hlutans af sólketali. Fyrri fjölómettuðu fitusýrurnar voru síðan innleiddar í sn-3 stöðu á glýseról keðjunni með aðstoð Candida antarctica lípasa. Að lokum var önnur frábrugðin fjölómettuð fitusýra innleidd í sn-2 stöðu í kúplunarhvarfi með EDAC og DMAP. Lokamyndefnin voru tvær handhverfuhreinar byggingarhverfur með EPA og DHA í miðju og endastöðu selakýl alkóhóls. Auk þessara efna voru óleýl brómíð og acetoxím afleiða EPA mynduð til notkunar í efnasmíðinni. Öll efnin, nema milliefnið úr fyrsta skrefinu, voru sannreynd með NMR mælingum auk þess að IR mælingar og massagreiningar voru gerðar á lokamyndefnunum tveimur. Ljósvirkni allra hendinna efna var mæld. The synthesis of enantiopure structured ether lipids has gained chemists’ attention due to their multiple biological activities. Here the aim was to synthesize two enantiopure (R)-1-O-cis-octadec-9-enyl-sn-glycerols positionally labeled with two different omega-3 polyunsaturated fatty acids, eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA). The synthesis was carried out in four steps. The (S)-1-O-alkyl type glycerol selachyl alcohol was synthesized from enantiopure (R)-solketal in a known ether synthesis reaction, followed by deprotection of the isopropyliden moiety. The first polyunsaturated fatty acids were introduced to the sn-3 position on the glycerol backbone using Candida antarctica lipase. This was followed by a coupling reaction with EDAC and DMAP to introduce a different ... Thesis Antarc* Antarctica Skemman (Iceland) Gerðar ENVELOPE(-20.878,-20.878,63.834,63.834)
institution Open Polar
collection Skemman (Iceland)
op_collection_id ftskemman
language Icelandic
topic Efnafræði
Efnasmíði
Fjölómettaðar fitusýrur
Lípasar
spellingShingle Efnafræði
Efnasmíði
Fjölómettaðar fitusýrur
Lípasar
Sara Björk Sigurðardóttir 1989-
Stöðubundin eterlípíð sem innihalda tvær ómega-3 fjölómettaðar fitusýrur
topic_facet Efnafræði
Efnasmíði
Fjölómettaðar fitusýrur
Lípasar
description Smíði handhverfuhreinna stöðubundinna eterlípíða með fjölómettuðum fitusýrum hefur vakið vaxandi athygli vísindamanna vegna lífvirkni þeirra. Í þessu verkefni var stefnt á að smíða tvö handhverfuhrein (R)-1-O-cis-oktadek-9-enýl-2,3-asýl-sn-glýseról með mismunandi ómega-3 fjölómettaðar fitusýrur, dókósahexaen sýru (DHA) og eikósapentaen sýru (EPA), í fyrirfram ákveðnum stöðum glýserólkeðjunnar. Efnasmíði þessara efna var framkvæmd í fjórum skrefum. (S)-1-O-alkýl glýserólið, selakýl alkóhól, var myndað úr hreinu (R)-sólketali með þekktri etersmíði og afverndun ísóprópýliden hlutans af sólketali. Fyrri fjölómettuðu fitusýrurnar voru síðan innleiddar í sn-3 stöðu á glýseról keðjunni með aðstoð Candida antarctica lípasa. Að lokum var önnur frábrugðin fjölómettuð fitusýra innleidd í sn-2 stöðu í kúplunarhvarfi með EDAC og DMAP. Lokamyndefnin voru tvær handhverfuhreinar byggingarhverfur með EPA og DHA í miðju og endastöðu selakýl alkóhóls. Auk þessara efna voru óleýl brómíð og acetoxím afleiða EPA mynduð til notkunar í efnasmíðinni. Öll efnin, nema milliefnið úr fyrsta skrefinu, voru sannreynd með NMR mælingum auk þess að IR mælingar og massagreiningar voru gerðar á lokamyndefnunum tveimur. Ljósvirkni allra hendinna efna var mæld. The synthesis of enantiopure structured ether lipids has gained chemists’ attention due to their multiple biological activities. Here the aim was to synthesize two enantiopure (R)-1-O-cis-octadec-9-enyl-sn-glycerols positionally labeled with two different omega-3 polyunsaturated fatty acids, eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA). The synthesis was carried out in four steps. The (S)-1-O-alkyl type glycerol selachyl alcohol was synthesized from enantiopure (R)-solketal in a known ether synthesis reaction, followed by deprotection of the isopropyliden moiety. The first polyunsaturated fatty acids were introduced to the sn-3 position on the glycerol backbone using Candida antarctica lipase. This was followed by a coupling reaction with EDAC and DMAP to introduce a different ...
author2 Háskóli Íslands
format Thesis
author Sara Björk Sigurðardóttir 1989-
author_facet Sara Björk Sigurðardóttir 1989-
author_sort Sara Björk Sigurðardóttir 1989-
title Stöðubundin eterlípíð sem innihalda tvær ómega-3 fjölómettaðar fitusýrur
title_short Stöðubundin eterlípíð sem innihalda tvær ómega-3 fjölómettaðar fitusýrur
title_full Stöðubundin eterlípíð sem innihalda tvær ómega-3 fjölómettaðar fitusýrur
title_fullStr Stöðubundin eterlípíð sem innihalda tvær ómega-3 fjölómettaðar fitusýrur
title_full_unstemmed Stöðubundin eterlípíð sem innihalda tvær ómega-3 fjölómettaðar fitusýrur
title_sort stöðubundin eterlípíð sem innihalda tvær ómega-3 fjölómettaðar fitusýrur
publishDate 2011
url http://hdl.handle.net/1946/9916
long_lat ENVELOPE(-20.878,-20.878,63.834,63.834)
geographic Gerðar
geographic_facet Gerðar
genre Antarc*
Antarctica
genre_facet Antarc*
Antarctica
op_relation http://hdl.handle.net/1946/9916
_version_ 1766268049534484480