Priprava kvaternih soli benzimidazolijevih N-Mannichovih baza. Kondenzacijske reakcije i nastava kemije

• Main Author: Žunić, Hrvoje
• Other Authors: Petrović Peroković, Vesna, Judaš, Nenad
• Format: Master Thesis
• Language: Croatian
• Published: Sveučilište u Zagrebu. Prirodoslovno-matematički fakultet. Biološki odsjek. 2017
• Subjects: PRIRODNE ZNANOSTI. Biologija; NATURAL SCIENCES. Biology; heterociklički spojevi; kondenzacijske reakcije; kvaterne soli; N-Mannichove baze; učenje otkrivanjem; condensation reactions; heterocyclic compound; learning strategy; N-Mannich base; quaternary salts; Baza; sami
• Online Access: https://zir.nsk.hr/islandora/object/pmf:2059; https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:518770; https://repozitorij.unizg.hr/islandora/object/pmf:2059; https://repozitorij.unizg.hr/islandora/object/pmf:2059/datastream/PDF

U okviru istraživačkog dijela ovog diplomskog rada opisane su priprave novih kvaternih soli N-Mannichovih baza (5-10). Sinteza samih N-Mannichovih baza (1-3) uključuje trikomponentnu otopinsku reakciju paraformaldehida, benzimidazola ili imidazola te nikotinamida odnosno o-aminopiridina. Produkti nastali kondenzacijskom reakcijom benzimidazola, paraformaldehida i nikotinamida ili o-aminopiridina, spojevi 1 i 2, kvaternizirani su dodatkom halogenalkana dugih lanaca (1-bromdodekana, 1-bromtetradekana te 1-bromheksadekana) pri čemu su dobivene kvaterne soli 5-10. Strukture i čistoće svih pripravljenih spojeva potvrđene su standardnim spektroskopskim analitičkim postupcima (IR, NMR, MS). U metodičkom dijelu rada osmišljen je prijedlog nastavnog sata na temu „Kondenzacijske reakcije i nastava kemije“. Glavni problem ove nastavne teme jest da se učenici susreću s kondenzacijskim reakcijama u udžbenicima bez da su ih sami izveli. Prijedlog nastavnog sata temelji se na strategiji učenja otkrivanjem i sadrži pokus kojim se omogućuje da učenici uz pomoć nastavnika i uputa s radnog listića otkriju produkt kondenzacijske reakcije između acetona i benzaldehida. Within the research part of this thesis, the preparation methods of new quaternary salts of N-Mannich bases were described. The synthesis of all Mannich bases (1-3) includes a three-component „one-pot“ solvent synthesis combining paraformaldehyde, benzimidazole/imidazole and nicotinamide/o-aminopyridine. The final products, compounds 1 and 2, which were prepared in condensation reactions using benzimidazole, parafomaldehyde and nicotinamide/o-aminopyridine, were used in quaternization reactions with appropriate alkyl halides (1-bromododecane, 1-bromotetradecane and 1-bromohexadecane). The structures and purity of all prepared compounds were characterized and determined by standard analytical methods (IR, NMR, MS). In the methodical part of this thesis, a chemistry lesson on topic "Condensation reactions and chemistry class" was proposed. The main problem of this ...