Kjemo-enzymatisk syntese av enantiomert rene halogenerte syklopropaner og triflatestere

• Main Author: Eliassen, Sigve
• Other Authors: Jacobsen, Elisabeth Egholm
• Format: Master Thesis
• Language: Norwegian Bokmål
• Published: NTNU 2014
• Subjects: Lektorutdanning med master i realfag; Matematikk og kjemi; Rene; Antarc*; Antarctica; ren
• Online Access: http://hdl.handle.net/11250/2351943

Med utgangspunkt i en rasemisk blanding av 1-(2.2-dibrom-1-1metylsyklopropyl)etanol har enantiomert rent dihalobisyklobutanol blitt forsøkt syntetisert og karakterisert. Først ble en rasemisk blanding av (1R,1'R)-1a og (1S,1'S)-1b omestret enzymatisk med Candida antarctica lipase B. Reaksjonen ble gjort i en inkubator med 30 grader C. Det gav (1R,1'R)-2a. Reaksjonen ble fulgt med gasskromatografi, og etter 6 dager var all omdannet til butanatester. Den korresponderende esteren ble hydrolysert videre till (1R,1'R)-1a med samme enzym i en fosfatbuffer i en risteinkubator ved 30 grader C (200 rpm). Reaksjonen ble fulgt med gasskromatografi, og etter 5 dager var all omdannet til ren R-alkohol, (1R,1'R)-1a. Videre ble alkoholgruppen i 1a byttet ut med triflatgruppe, som gav (1R,1'R)-3. Reaksjonen ble gjort ved -15 grader C i tørr løsningsmiddel. (1R,1'R)-3 ble behandlet med metyl litium, hvor det var ønskelig å syntetisere (1R,1'R)-4