Estudio de las reacciones de isomerización, acilación y eliminación de oximas de aldehídos aromáticos catalizadas por lipasas de Candida antarctica (Novozyme435)

• Format: Master Thesis
• Language: Spanish
• Published: Tecnológico Nacional de México 2017
• Subjects: info:eu-repo/classification/cti/6; oximas; lipasas; Candida antartica; Antarc*; Antarctica; antartic*
• Online Access: https://rinacional.tecnm.mx/jspui/handle/TecNM/2489

Las oximas son compuestos orgánicos de alto valor agregado con una amplia gama de aplicaciones: anticancerígenos, antimicrobianos, bloques de construcción en la producción de Nylon-6, antídotos para el tratamiento de intoxicaciones por compuestos organofosforados (plaguicidas, insecticidas y armas químicas). Las oximas se obtienen a partir de aldehídos o cetonas e hidroxilamina y se convierten en diversos compuestos orgánicos. Recientemente se han desarrollado nuevos métodos para su obtención y la de sus derivados bajo los principios de la química verde (y la Biocatálisis). Por lo tanto, el objetivo del presente trabajo fue efectuar la síntesis mecanoquímica de oximas de aldehídos aromáticos y estudiar la actividad catalítica de la lipasa de Candida antarctica en reacciones de isomerización y acilación/eliminación de dichas oximas. Primeramente, se evaluó la síntesis mecanoquímica de oximas de aldehídos aromáticos con clorhidrato de hidroxilamina, utilizando uno de 4 materiales de soporte. Posteriormente, con las oximas de los aldehídos veratraldehído y vainillina, se estudió la isomerización Sin-Anti, con y sin la enzima. Para ello se probaron 40, 50 y 60°C empleando como disolventes: acetato de etilo y metil tert-butil éter. En el tercer objetivo, se probaron las reacciones de acilación/eliminación enzimática con las oximas de 5 aldehídos aromáticos, utilizando acetato de etilo como medio de reacción y acetato de vinilo como agentes acilantes en 80°C. Todas las reacciones se siguieron mediante CCF y/ó mediante GC-MS. Los resultados indicaron que la conversión mecanoquímica es completa para los aldehídos aromáticos en oximas en 40 minutos con rendimientos del producto aislado de entre 75-90%. Para la isomerización de las oximas de veratraldehído y vainillina, no se observaron cambios mediante CCF en la proporción de los isómeros Sin/Anti, en los disolventes probados. Respecto a las reacciones de acilación/eliminación, se obtuvieron los nitrilos correspondientes en presencia de la enzima con las 5 oximas ...