Enzimska proizvodnja estara fenolnih kiselina

• Main Author: Jakovetić Tanasković, Sonja M.
• Other Authors: Knežević-Jugović, Zorica, Bezbradica, Dejan, Bošković-Vragolović, Nevenka, Antov, Mirjana
• Format: Doctoral or Postdoctoral Thesis
• Language: srp
• Published: Универзитет у Београду, Технолошко-металуршки факултет 2020
• Subjects: fenolna kiselina; lipaza B; imobilizacija; reakcija esterifikacije; antioksidansi; bioreaktor sa fluidizovanim slojem; phenolic acid; lipase B; immobilization; esterification; antioxidants; fluidized bed bioreactor; Antarc*; Antarctica; sami
• Online Access: https://nardus.mpn.gov.rs/handle/123456789/6884; http://eteze.bg.ac.rs/application/showtheses?thesesId=4116; https://fedorabg.bg.ac.rs/fedora/get/o:13704/bdef:Content/download; http://vbs.rs/scripts/cobiss?command=DISPLAY&base=70036&RID=48415247; http://nardus.mpn.gov.rs/bitstream/id/18871/Disertacija.pdf; http://nardus.mpn.gov.rs/bitstream/id/18872/IzvestajKomisije.pdf; https://nardus.mpn.gov.rs/bitstream/id/18871/Disertacija.pdf; https://nardus.mpn.gov.rs/bitstream/id/18872/IzvestajKomisije.pdf; https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_nardus_6884

Fenolne kiseline su sekundarni metaboliti biljaka i kao takve čine deo svakodnevne čovekove ishrane. Poznato je da ova jedinjenja poseduju niz fizioloških svojstava koja ih čine atraktivnim u naučnom svetu, među kojima je antioksidativna aktivnost najbolje ispitana. Ovi prirodni antioksidansi još više dobijaju na značaju zbog indikacija da razgradnjom komercijalnih sintetskih antioksidanasa nastaju kancerogena jedinjenja. Međutim, zbog hidrofilne prirode njihova efikasnost u nepolarnim sredinama je ograničena, a lipofilizacija esterifikacijom je jedan od načina da se ovaj problem prevaziđe. Enzimska sinteza fenolnih estara predstavlja ekološki prihvatljiv način sinteze estara, a sami proizvodi dobijeni na ovaj način spadaju u zelene proizvode, što je od izuzetnog značaja kod proizvodnje namirnica namenjenih za ljudsku upotrebu. Kako bi enzimska sinteza estara bila konkurentna hemijskoj, odnosno kako bi se sintetisale velike količine estra uz male utroške enzima, neophodno je izvršiti optimizaciju ključnih reakcionih parametara (koncentracije enzima i supstrata, temperature, intenziteta mešanja i reakcionog vremena), što je bio i cilj ove disertacije. Pre svega pristupilo se pronalaženju adekvatnog biokatalizatora, koji bi sintetisao fenolne estre u visokom prinosu. Ispitani su komercijalni imobilisani preparati lipaze B iz Candida antarctica i lipaze iz Rhizomucor miehei, Novozyme 435 i Lipozyme RM IM, redom, kao i nekoliko lipaza izolovanih i prečišćenih na Katedri za Biohemijsko inženjerstvo i biotehnologiju. Od ispitanih enzima, Novozyme 435 se pokazao kao superioran u sintezi svih sintetisanih estara. U nastavku je pokazano da specifičnost ovog preparata zavisi od strukture fenolne kiseline i da najveći afinitet pokazuje prema fenolnim kiselinama sa zasićenim bočnim nizom, p-hidroksifenilpropionskom i dihidrokafenom kiselinom. Dvostruka veza konjugovana sa aromatičnim prstenom kod cimetne kiseline, dovela je do blagog pada prinosa reakcije, dok je uvođenje elektron donorskih grupa u para položaj ...