Solvent-free lipase-catalyzed preparation of diglycerides from co-products of vegetable oil refining

• Published in: Grasas y Aceites
• Main Authors: Tangkam, Kamol, Weber, Nikolaus, Wiege, Berthold
• Format: Article in Journal/Newspaper
• Language: English
• Published: Consejo Superior de Investigaciones Científicas 2008
• Subjects: Co-products of vegetable oil refining; Diglycerides; Distilled fatty acids; Esterification; Immobilized microbial lipases; Transesterification; Coproductos del refinado de aceites vegetales; Diglicéridos; Destilado de ácidos grasos; Esterificación; Lipasas microbianas inmovilizadas; Transesterificación; Alta; Partida; Antarc*; Antarctica
• Online Access: https://grasasyaceites.revistas.csic.es/index.php/grasasyaceites/article/view/515; https://doi.org/10.3989/gya.2008.v59.i3.515

Co-products of vegetable oil refining such as a mixed deodorizer distillate resulting from the refining of various vegetable oils, a crude distillate resulting from the physical refining of coconut oil and commercial mixtures of distilled sunflower and coconut fatty acids were used as starting materials for the enzymatic preparation of diglycerides. Reaction conditions (temperature, pressure, molar ratio) for the formation of diglycerides by lipase-catalyzed esterification/transesterification were studied using the mixed deodorizer distillate and glycerol as starting materials. The best results were obtained with the immobilized lipase B from Candida antarctica (Novozym 435) in vacuo at 60 °C leading to moderate proportions (~52%) of diglycerides. The proportion of diglycerides increased when residual acylglycerides of the co-products of vegetable oil refining were hydrolyzed prior to esterification. Thus, the esterification of hydrolyzed co-products of vegetable oil refining with glycerol led to high formation (62-72%) of diglycerides. Short-path vacuum distillation of the esterification products yielded distillation residues containing from 70% to 94% diglycerides. The proportions of fatty acids and monoglycerides in the distilled residues were quite low (≤ 1% and 1 to 3.9%, respectively). Immobilized lipases from Rhizomucor miehei and Thermomyces lanuginosus were less active as esterification biocatalysts. Subproductos del refinado de los aceites vegetales tales como el destilado obtenido en el desodorizador al refinar distintos aceites vegetales, el destilado crudo resultante de la refinación física del aceite de coco, y mezclas comerciales de los ácidos grasos obtenidos en la destilación de aceites de girasol y coco fueron utilizados como materiales de partida para la preparación enzimática de diglicéridos. Se estudiaron las condiciones de reacción (temperatura, presión, relación molar) para la formación de diglicéridos mediante esterificación/ transesterificación catalizada por lipasas usando la mezcla obtenida del desodorizador y glicerol como materiales de partida. Los mejores resultados se obtuvieron con lipasa B inmovilizada de Candida antarctica (Novozym 435) a vacío y 60 °C obteniéndose una concentración moderada (~52%) de diglicéridos. La proporción de diglicéridos aumentó cuando los aciglicéridos residuales de los subproductos de la refinación de los aceites vegetales fueron hidrolizados como paso previo a la esterificación. Así, la esterificación de subproductos hidrolizados del refinado de aceites vegetales con glicerol produjo una alta (62-72%) formación de diglicéridos. La posterior destilación a vacío de los productos de esta esterificación produjo destilados conteniendo del 70 al 94% de diglicéridos. Las proporciones de ácidos grasos y monoglicéridos en estos destilados fueron bastante bajas (≤ 1% y 1-3.9%, respectivamente). Las lipasas inmovilizadas de Rhizomucor miehei y Thermomyces lanuginosus fueron menos activas como biocatalizadores de esterificación.