Synthesis, characterization and evaluation of 1-monoacylglycerols of unsaturated fatty acids as potential bioactive lipids

• Published in: Journal of Physical Oceanography
• Main Authors: Johny, J., Jatla, A., Eruva, V. K., Misra, S., Kaki, S. S.
• Format: Article in Journal/Newspaper
• Language: English
• Published: Consejo Superior de Investigaciones Científicas 2019
• Subjects: 1-monoacylglycerols; Antimicrobial activity; Cytotoxicity; Fatty acids; Lipids; Synthesis; 1-monoacilgliceroles; Ácidos grasos; Actividad antimicrobiana; Citotoxicidad; Lípidos; Síntesis; Antarc*; Antarctica
• Online Access: https://grasasyaceites.revistas.csic.es/index.php/grasasyaceites/article/view/1793; https://doi.org/10.3989/gya.1052182

The synthesis of 1-monoacylglycerols of selected unsaturated fatty acids and their antimicrobial and cytotoxicity activity is reported in the present study. The monoacylglycerols of fatty acids like undecenoic, oleic, linoleic and erucic acids were prepared by chemical esterification with solketal followed by deprotection. Fatty acids like alpha linolenic, gamma linolenic and ricinoleic acids were initially isolated from natural sources and further enriched in their respective methyl ester forms. The monoacylglycerols of ricinoleic and linolenic acid methyl esters were prepared by enzymatic transesterification with solketal using lipase from Candida antarctica followed by deprotection. The synthesized 1-monoacylglycerols were purified and characterized by spectral studies. The antimicrobial activity revealed that the monoacylglycerol of gamma linolenic acid was the most effective antibacterial followed by the monoacylglycerols of undecenoic and alpha linolenic acids. In the cytotoxicity assay against five cell lines, all the monoacylglycerols exhibited moderate activity but the activity was best against MCF7 Human Breast Adenocarcinoma cell lines. La síntesis de 1-monoacilgliceroles de ácidos grasos insaturados seleccionados y su actividad antimicrobiana y citotoxicidad se describen en el presente estudio. Los monoacilgliceroles de ácidos grasos como los ácidos undecenoico, oleico, linoleico y erúcico se prepararon mediante esterificación química con solketal seguido de desprotección. Los ácidos grasos como el alfa-linolénico, gamma-linolénico y ricinoleico se aislaron inicialmente de fuentes naturales y se enriquecieron aún más en sus respectivos ésteres metílicos. Los monoacilgliceroles de los ésteres metílicos de los ácidos ricinoleico y linolénico se prepararon mediante transesterificación enzimática con solketal utilizando lipasa de Candida antárctica seguido de desprotección. Los 1-monoacilgliceroles sintetizados se purificaron y caracterizaron mediante estudios espectrales. La actividad antimicrobiana mostró que el monoacilglicerol del ácido gamma-linolénico fue el antibacteriano más eficaz seguido del monoacilglicerol de los ácidos undecenoico y alfa-linolénico. En el ensayo de citotoxicidad contra cinco líneas celulares, todos los monoacilgliceroles mostraron una actividad moderada, pero la actividad fue mejor contra las líneas celulares de adenocarcinoma de mama humano MCF7.