Isolation and Antifouling Activity of Azulene Derivatives from the Antarctic Gorgonian Acanthogorgia laxa

• Published in: Chemistry & Biodiversity
• Main Authors: Patiño Cano, Laura Patricia, Quintana Manfredi, Rodrigo, Perez, Miriam Cristina, García, Mónica, Blustein, Guillermo, Cordeiro, Ralf, Perez, Carlos D., Schejter, Laura, Palermo, Jorge Alejandro
• Format: Article in Journal/Newspaper
• Language: English
• Published: Wiley VCH Verlag
• Subjects: ACANTHOGORGIIDAE; ANTIFOULING ACTIVITY; AZULENE SESQUITERPENOIDS; MARINE NATURAL PRODUCTS; OCTOCORALS; https://purl.org/becyt/ford/1.4; https://purl.org/becyt/ford/1; Antarctic; The Antarctic; Argentina; Perez; Laxa; Mónica; Antarc*
• Online Access: http://hdl.handle.net/11336/55770

Three azulenoid sesquiterpenes (1 – 3) were isolated from the Antarctic gorgonian Acanthogorgia laxa collected by bottom trawls at −343 m. Besides linderazulene (1), and the known ketolactone 2, a new brominated C16 linderazulene derivative (3) was also identified. This compound has an extra carbon atom at C(7) of the linderazulene framework. The antifouling activity of compounds 1 and 2 was assayed in the laboratory with Artemia salina larvae, and also in field tests, by incorporation in soluble-matrix experimental antifouling paints. The results obtained after a 45 days field trial of the paints, showed that compounds 1 and 2 displayed good antifouling potencies against a wide array of organisms. Compound 3, a benzylic bromide, was unstable and for this reason was not submitted to bioassays. Two known cembranolides: pukalide and epoxypukalide, were also identified as minor components of the extract. Fil: Patiño Cano, Laura Patricia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina Fil: Quintana Manfredi, Rodrigo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina Fil: Perez, Miriam Cristina. Provincia de Buenos Aires. Gobernación. Comisión de Investigaciones Científicas. Centro de Investigaciones en Tecnología de Pinturas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigaciones en Tecnología de Pinturas; Argentina Fil: García, Mónica. Provincia de Buenos Aires. Gobernación. ...