Lipophilisation enzimatique de composés phénoliques et évaluation de leurs propriétés antioxydantes

• Main Author: Lopez Giraldo, Luis Javier
• Format: Doctoral or Postdoctoral Thesis
• Language: French
• Published: Montpellier SupAgro 2008
• Subjects: Q02 - Traitement et conservation des produits alimentaires; Composé phénolique; Antioxydant; Estérase; Lipase; http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_5772; http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_511; http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_2670; http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_12194; Antarc*; Antarctica
• Online Access: http://agritrop.cirad.fr/548044/; http://agritrop.cirad.fr/548044/1/ID548044.pdf

L'oxydation des lipides insaturés, qui constitue l'une des causes majeures de l'altération des produits alimentaires et cosmétiques, peut être limitée par l'emploi d'antioxydants. Les composés phénoliques, et plus particulièrement les acides phénoliques et les flavonoïdes, suscitent un intérêt grandissant pour leurs propriétés antioxydantes. Cependant, la mise en oeuvre de ces molécules polaires dans les matrices lipidiques (de type émulsion ou autre) est délicate et peut s'accompagner d'une diminution de leur efficacité. Pour contourner ce problème, l'une des stratégies consiste à ajuster la polarité de ces molécules par le greffage de chaînes aliphatiques de longueurs différentes. La première partie de ce travail a été consacrée à la synthèse enzymatique d'une série d'esters lipophiles des acides chlorogénique et rosmarinique. Concernant l'acide chlorogénique, les meilleurs résultats ont été obtenus en utilisant une stratégie en deux étapes. Cette stratégie correspond à une estérification préalable au méthanol en présence d'une résine sulfonique suivie d'une transestérification enzymatique (lipase B de Candida antarctica) du chlorogénate de méthyle en milieu fondu, avec des alcools de longueurs de chaîne comprise entre 4 et 16 atomes de carbone. En conditions optimales, les vitesses initiales de transestérification s'avèrent jusqu'à deux fois supérieures aux vitesses d'estérification enzymatique directe. Par ailleurs, la stratégie en deux étapes conduit à des rendements globaux de 61 à 93% contre 40 à 60% dans le cas de l'estérification directe. Concernant l'acide rosmarinique, seule l'estérification directe en présence de résine sulfonique a permis d'atteindre des rendements satisfaisants (de 82% à 99%, selon la longueur de la chaîne greffée). Dans la deuxième partie de ce travail, nous avons évalué, d'un point de vue cinétique et stationnaire, l'impact de la lipophilisation sur la capacité des nouvelles molécules à piéger le radical stable 2,2-diphényl-1-picryihydrazyl (DPPH*). Les données cinétiques ...