Enzymatic acylation of flavonoids by Candida antarctica and Pseudomonas cepacia lipases : kinetic, structural and conformationnal studies
This work aims to study the performances and the regioselcetivity of two lipases throughout the acylation of flavonoids in organic medium. This study showed that the solubility in acetonitrile, acetone and tert-amyl alcohol depends on the nature of the flavonoid. The highest solubility, in actonitri...
Main Author: | |
---|---|
Other Authors: | , , , |
Format: | Doctoral or Postdoctoral Thesis |
Language: | French |
Published: |
HAL CCSD
2006
|
Subjects: | |
Online Access: | https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752787 https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752787/document https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752787/file/2006_CHEBIL_L.pdf |
id |
ftccsdartic:oai:HAL:tel-01752787v1 |
---|---|
record_format |
openpolar |
spelling |
ftccsdartic:oai:HAL:tel-01752787v1 2023-05-15T13:42:16+02:00 Enzymatic acylation of flavonoids by Candida antarctica and Pseudomonas cepacia lipases : kinetic, structural and conformationnal studies Acylation des flavonoïdes par les lipases de Candida antarctica et Pseudomonas cepacia : études cinétique, structurale et conformationnelle Chebil, Latifa Institut National Polytechnique de Lorraine (INPL) Institut National Polytechnique de Lorraine Mohamed Ghoul Christine Gerardin 2006-12-11 https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752787 https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752787/document https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752787/file/2006_CHEBIL_L.pdf fr fre HAL CCSD NNT: 2006INPL097N tel-01752787 https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752787 https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752787/document https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752787/file/2006_CHEBIL_L.pdf info:eu-repo/semantics/OpenAccess https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752787 Alimentation et Nutrition. Institut National Polytechnique de Lorraine, 2006. Français. ⟨NNT : 2006INPL097N⟩ flanonoids acylation CAL-B PSL-C solubility structure anti-radical activity molecular modeling Flavonoïdes Solubilité Activité anti-radicalaire Modélisation moléculaire Lipases Cinétique chimique Molécules -Modèles mathématiques [SDV.AEN]Life Sciences [q-bio]/Food and Nutrition [SDV.BIO]Life Sciences [q-bio]/Biotechnology info:eu-repo/semantics/doctoralThesis Theses 2006 ftccsdartic 2020-12-25T04:56:14Z This work aims to study the performances and the regioselcetivity of two lipases throughout the acylation of flavonoids in organic medium. This study showed that the solubility in acetonitrile, acetone and tert-amyl alcohol depends on the nature of the flavonoid. The highest solubility, in actonitrile, was obtained with the naringenin and hesperitin and the lowest with rutin and isoquercitrin. The thermophysical properties are also affected by the nature of flavonoids. Thus glycosylated flavonoids are characterized by a low melting point and a high enthalpy of fusion compared to the aglycon ones. From the kinetic acylation data, the highest conversion yields of 99% were obtained with quercetin. These conversion yields vary according to the nature of the flavonoid and the acyl donor, the molar ratio (vinyl acetate/flavonoid) and the nature of the solvent. The lowest conversion yield was obtained with hesperitin. Molecular modeling of flavonoids in vacuum and solvents allows to study the role of conformation structure on solubility and to release the structure-activity relationship with many electronic descriptors. Finally, OPLS all atoms were built to study, by molecular dynamics, quercetin in condensed phases of organic solvents. Ce travail a pour objectif d'étudier les perfomances et la régiosélectivité de deux lipases lors de l'acylation de flavonoïdes en milieu organique. Cette étude a permis de montrer que la solubilité dans l'acétonitrile, l'acétone et le tert-amyl alcool dépend de la nature du flavonoïde. La solubilité la plus élevée a été obtenue avec la naringénine et l'hepéritine et la plus faible pour la rutine et l'isoquercitrine. Les propriétés thermophysiques sont également affectées par la nature du flavonoïde. Ainsi, les flavonoïdes glycosylés possèdent un point de fusion moins élevé et une enthalpie de fusion plus élevée que ceux des aglycones. Du point de vue cinétique d'acylation, des rendements de conversion de 99% ont été obtenus avec la quercétine. Ces rendements varient en fonction de la ... Doctoral or Postdoctoral Thesis Antarc* Antarctica Archive ouverte HAL (Hyper Article en Ligne, CCSD - Centre pour la Communication Scientifique Directe) |
institution |
Open Polar |
collection |
Archive ouverte HAL (Hyper Article en Ligne, CCSD - Centre pour la Communication Scientifique Directe) |
op_collection_id |
ftccsdartic |
language |
French |
topic |
flanonoids acylation CAL-B PSL-C solubility structure anti-radical activity molecular modeling Flavonoïdes Solubilité Activité anti-radicalaire Modélisation moléculaire Lipases Cinétique chimique Molécules -Modèles mathématiques [SDV.AEN]Life Sciences [q-bio]/Food and Nutrition [SDV.BIO]Life Sciences [q-bio]/Biotechnology |
spellingShingle |
flanonoids acylation CAL-B PSL-C solubility structure anti-radical activity molecular modeling Flavonoïdes Solubilité Activité anti-radicalaire Modélisation moléculaire Lipases Cinétique chimique Molécules -Modèles mathématiques [SDV.AEN]Life Sciences [q-bio]/Food and Nutrition [SDV.BIO]Life Sciences [q-bio]/Biotechnology Chebil, Latifa Enzymatic acylation of flavonoids by Candida antarctica and Pseudomonas cepacia lipases : kinetic, structural and conformationnal studies |
topic_facet |
flanonoids acylation CAL-B PSL-C solubility structure anti-radical activity molecular modeling Flavonoïdes Solubilité Activité anti-radicalaire Modélisation moléculaire Lipases Cinétique chimique Molécules -Modèles mathématiques [SDV.AEN]Life Sciences [q-bio]/Food and Nutrition [SDV.BIO]Life Sciences [q-bio]/Biotechnology |
description |
This work aims to study the performances and the regioselcetivity of two lipases throughout the acylation of flavonoids in organic medium. This study showed that the solubility in acetonitrile, acetone and tert-amyl alcohol depends on the nature of the flavonoid. The highest solubility, in actonitrile, was obtained with the naringenin and hesperitin and the lowest with rutin and isoquercitrin. The thermophysical properties are also affected by the nature of flavonoids. Thus glycosylated flavonoids are characterized by a low melting point and a high enthalpy of fusion compared to the aglycon ones. From the kinetic acylation data, the highest conversion yields of 99% were obtained with quercetin. These conversion yields vary according to the nature of the flavonoid and the acyl donor, the molar ratio (vinyl acetate/flavonoid) and the nature of the solvent. The lowest conversion yield was obtained with hesperitin. Molecular modeling of flavonoids in vacuum and solvents allows to study the role of conformation structure on solubility and to release the structure-activity relationship with many electronic descriptors. Finally, OPLS all atoms were built to study, by molecular dynamics, quercetin in condensed phases of organic solvents. Ce travail a pour objectif d'étudier les perfomances et la régiosélectivité de deux lipases lors de l'acylation de flavonoïdes en milieu organique. Cette étude a permis de montrer que la solubilité dans l'acétonitrile, l'acétone et le tert-amyl alcool dépend de la nature du flavonoïde. La solubilité la plus élevée a été obtenue avec la naringénine et l'hepéritine et la plus faible pour la rutine et l'isoquercitrine. Les propriétés thermophysiques sont également affectées par la nature du flavonoïde. Ainsi, les flavonoïdes glycosylés possèdent un point de fusion moins élevé et une enthalpie de fusion plus élevée que ceux des aglycones. Du point de vue cinétique d'acylation, des rendements de conversion de 99% ont été obtenus avec la quercétine. Ces rendements varient en fonction de la ... |
author2 |
Institut National Polytechnique de Lorraine (INPL) Institut National Polytechnique de Lorraine Mohamed Ghoul Christine Gerardin |
format |
Doctoral or Postdoctoral Thesis |
author |
Chebil, Latifa |
author_facet |
Chebil, Latifa |
author_sort |
Chebil, Latifa |
title |
Enzymatic acylation of flavonoids by Candida antarctica and Pseudomonas cepacia lipases : kinetic, structural and conformationnal studies |
title_short |
Enzymatic acylation of flavonoids by Candida antarctica and Pseudomonas cepacia lipases : kinetic, structural and conformationnal studies |
title_full |
Enzymatic acylation of flavonoids by Candida antarctica and Pseudomonas cepacia lipases : kinetic, structural and conformationnal studies |
title_fullStr |
Enzymatic acylation of flavonoids by Candida antarctica and Pseudomonas cepacia lipases : kinetic, structural and conformationnal studies |
title_full_unstemmed |
Enzymatic acylation of flavonoids by Candida antarctica and Pseudomonas cepacia lipases : kinetic, structural and conformationnal studies |
title_sort |
enzymatic acylation of flavonoids by candida antarctica and pseudomonas cepacia lipases : kinetic, structural and conformationnal studies |
publisher |
HAL CCSD |
publishDate |
2006 |
url |
https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752787 https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752787/document https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752787/file/2006_CHEBIL_L.pdf |
genre |
Antarc* Antarctica |
genre_facet |
Antarc* Antarctica |
op_source |
https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752787 Alimentation et Nutrition. Institut National Polytechnique de Lorraine, 2006. Français. ⟨NNT : 2006INPL097N⟩ |
op_relation |
NNT: 2006INPL097N tel-01752787 https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752787 https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752787/document https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01752787/file/2006_CHEBIL_L.pdf |
op_rights |
info:eu-repo/semantics/OpenAccess |
_version_ |
1766165913341526016 |