Natural and hemisynthetic drimane sesquiterpenoids, inhibitors of nicotinic acetylcholine receptors. Looking for behavioral modulators.

• Main Authors: Paz - Robles, Cristian
• Other Authors: Universidad De La Frontera
• Format: Report
• Language: unknown
• Published: 2023
• Subjects: Drimane sesquiterpenoids Natural and hemisinthetic sesquiterpenes inhibitors of nicotinic acetylcholine receptors; Ciencias Quimicas; Magallanes; Valparaíso; Bío Bío; General Bernardo O'Higgins; Antártica
• Online Access: https://hdl.handle.net/10533/48462

RESULTADOS OBTENIDOS: Para cada uno de los objetivos específicos, describa o resuma los resultados. Relacione las publicaciones y /o manuscritos enviados a publicación con los objetivos específicos. En la sección Anexos incluya información adicional que considere pertinente para efectos de la evaluación. La extensión máxima de esta sección es de 5 páginas (letra tamaño 10, Arial o Verdana). Objetivo 1. Aislar e identificar los sesquiterpenos de drimano de cortezas de Drimys winteri. Objetivo completado un 100%. 2.1 Material vegetal y extracción 11 kg de cortezas de D. winteri fueron colectadas en Temuco, IX Región de Chile, en enero de 2018. El material fue lavado, secado a 50°C por 1 día y molido a 1 mm. El polvo se extrajo por maceración 3 veces con acetato de etilo (EtOAc, 10 L) durante 3 d. La capa orgánica se evaporó al vacío dando un extracto orgánico bruto (1,68 kg). El extracto orgánico total se fraccionó por cromatografía en columna de gel de sílice (CC) utilizando solventes de polaridad creciente, desde hexano (menos polar) hasta acetato de etilo (mayor polar), obteniendo un fraccionamiento primario de 12 fracciones (F1-F12) con diferente composición química, Figura 1. Figura 1. A. Esquema de purificación de extracto total de corteza de Canelo. B. Visualizacion de TLC corrida al 10% hex/EtOAc (a), 30% hex/EtOAc (a), 50% hex/EtOAc (Molybdophosphoric acid) Los diferentes concentrados fueron subsecuentemente purificados por CC en conficiones optimizadas para su separación, también se utilizó columnas de exclusión por tamaño como Sephadex Lh20, los compuestos que no pudieron ser purificados por esos métodos fueron separados por HPLC (Shimadzu con columna C-18; Diol o Hilix). Finalmente se logró purificar 11 compuestos con esqueleto de drimano Figura 2. Figura 2. Estructura de sesquiterpenos de drimano aislados en este proyecto desde corteza de canelo De estos compuestos 1 de ellos no ha sido reportado, el cual se ha identificado como 1β- Coumaroyl-5α-hydroxypolygodial, compuesto 11. Las estructuras de los ...