ANALYSIS OF FLAVONES C-GLYCOSIDES AND AND STEPWISE HYDROLYSIS OF THEIR ACETATES IN THE LEAVES OF RUBUS CHAMAEMORUS L.

• Published in: chemistry of plant raw material
• Main Authors: Уэйли , Андрей Кеннет, Понкратова, Анастасия Олеговна, Орлова, Анастасия Андреевна, Серебряков, Евгений Борисович, Селиванов, Станислав Иванович, Кривощеков, Сергей Владимирович, Белоусов, Михаил Валерьевич, Прокш, Петер, Лужанин , Владимир Геннадьевич
• Format: Article in Journal/Newspaper
• Language: Russian
• Published: Altai State University 2021
• Subjects: C-glycosides; flavones; hydrolysis; Rubus chamaemorus; secondary metabolites; С-гликозиды; флавоны; гидролиз; морошка обыкновенная; вторичные метаболиты
• Online Access: http://journal.asu.ru/cw/article/view/9185; https://doi.org/10.14258/jcprm.2021029185

The C-glycoside embinin and its mono- and diacetate derivatives have immunotropic and cardiotonic activity, which makes the search for plants that contain them interesting. Embinin and its acetate derivatives were previously isolated only from some plants of the genus Iris, the habitat and growing conditions of which are very different from those of the genus Rubus. As a result of the study, the structure of seven C-glycosides, embinin derivatives, isolated from the leaves of Rubus chamaemorus L. (Rosaceae) was established. Using HR-ESI-MS, HPLC-MS, as well as one- and two-dimensional NMR spectroscopy, the structure of three substances isolated in individual form was established: embinin (1) and its diacetyl derivatives – 2''',3'''-diacetylembinin (5) and 3''',4'''-diacetylembinin (7). The method of stepwise hydrolysis of C-glycoside acetate residues proposed in this study, followed by HPLC analysis of the resulting hydrolysis products, made it possible to establish the structure of minor flavone C-glycosides contained in the leaves of Rubus chamaemorus L.: 2'''-acetylembinin (2), 3'''-acetylembinin (3), 4'''-acetylembinin (4) and 2''',4'''-diacetylembinin (6). All these compounds were found in the leaves of Rubus chamaemorus L. for the first time. The C-glycosides - embinin and its acetate derivatives are rare metabolites of higher plants, the presence of which is determined by the peculiarity of their physiology, and the biological activity determines the prospects for medical use. С-гликозид эмбинина и его моно- и диацетатные производные обладают иммунотропной и кардиотонической активностью, что определяет перспективность поиска их растительных источников. Эмбинин и его ацетатные производные ранее выделялись только из некоторых растений рода Iris, ареал и условия произрастания которых сильно отличается от растений рода Rubus. В результате проведенного исследования установлена структура семи выделенных из листьев Rubus chamaemorus L. (Rosaceae) С-гликозидов – производных эмбинина (1). Методами HR-ESI-MS, ВЭЖХ-МС, а также одно- и двумерной ЯМР-спектроскопии установлена структура трех веществ выделенных в индивидуальном виде: эмбинин (1) и его диацетил производных – 2''',3'''-диацетилэмбинин (5) и 3''',4'''-диацетилэмбинин (7). Предложенный в данном исследовании метод ступенчатого гидролиза ацетатных остатков С-гликозидов с последующим ВЭЖХ-анализом образующихся продуктов гидролиза позволил установить структуру минорных С-гликозидов флавонов, содержащихся в листьях Rubus chamaemorus L.: 2'''-ацетилэмбинин (2), 3'''-ацетилэмбинин (3), 4'''-ацетилэмбинин (4) и2''',4'''-диацетилэмбинин (6). Все указанные соединения обнаружены в листьях Rubus chamaemorus L. впервые. С-гликозиды – эмбинин и его ацетатные производные представляют собой редкие метаболиты высших растений, наличие которых определяется особенностью их физиологии, а биологическая активность обусловливает перспективность медицинского применения.